李建成性格寬厚仁愛，雖然有些手腕，但在政治鬥爭中犯了太多錯誤。首先自己和後宮妃子交好的資訊竟然被李世民探知，而後自己的多位手下背叛自己，可見李建成在籠絡人心方面不如李世民。從玄武門之變中的表現可以看出李世民在危急時刻全力以赴，當斷則斷，手段更加決絕，而李建成在面對如此的關鍵時刻，竟然大意到以為憑藉自己的在宮中的優勢就可以逼迫李淵表態，不做絲毫準備以至於最終身死。

實際上，李建成的失敗並不能稱之為失敗，如果李世民沒有那麼多肱骨之臣扶持，唐朝那會不是剛建國，誰輸誰贏真不一定

我個人認為李建成失敗的原因有以下幾點。

首先是李世民功勞比李建成大一些，而李建成已經是太子，不能封賞，而給李世民封了不少爵位。

第二是李建成在都城處理政務，而李世民則征戰四方，所以李世民的基層基礎好。

第三是當時李建成的主要部下，軍隊不在都城，他沒有想到李世民會造反。

第四是先下手為強，後下手遭殃。

考慮到自己是太子，皇位水到渠成，沒必要冒險。而李世民不同，不先發制人，皇位沒份不說，還有殺身之禍。其實李建成還是有所防範，只是玄武門有內鬼，沒辦法，也沒逃掉。

唐朝第一位太子李建成之所以會敗亡於二弟秦王李世民之手殞命玄武門，是因為他功勳威望勢力皆不如其弟，又因手下將領被其弟收買倒戈，所以最終慘敗於皇權之爭，殞命於玄武門內。

李建成的失敗也挺無奈的，或者說是李世民運氣太好了。李建成當皇帝也不會是昏君，只是他輸了，沒有辦法。李淵增強了李世民的力量

李世民戰功赫赫，可是李淵又不能立他為太子，只能通過其他方式封賞。金銀錢財自不必說，官職上封尚書令，以至於唐朝之後為了避諱，尚書令都虛置。天策上將，這是李淵給李世民開的特例，天策府可以自己招募人才作為天策府的官員，天策上將位在三公之上。李淵給了李世民自己選拔人才，自己任命的權力，這使得李世民的力量不斷增強。為之後與太子決戰做了鋪墊。

李建成是有機會除掉李世民的。李世民去李元吉府邸的時候，李元吉就埋伏了人，準備殺李世民，但是李建成當時心軟了，阻止了李元吉，最終導致了自己的失敗。

在於沒有掌握軍權，軍中沒有人支援他，初建的王朝軍隊的威望比較大，而李建成本身沒有戰功，然後緋聞頗多，軍中不滿的人自然比較多，而且居中將領大多是跟著李世民打天下的舊部，本來就對李建成非常不滿。再者就是其父李淵做法比較偏頗，過於偏袒李淵，你可以想象，一個新建的王朝，本來軍人戰功赫赫，然後忽然躲在後臺吃喝玩樂的人主政，軍方失去了自己利益的代表，自然會支援李世民。