第一，朱元璋跟隨郭子興幹革命時，曾被郭天敘百般刁難，後來自立門戶後，大字不識幾個的朱元璋認識了學識淵博的李善長，但李善長反水投靠了郭天敘，郭天敘兵敗後又重新投靠了朱元璋，這一點恐怕朱元璋一輩子也忘不了，因為李善長是在朱元璋最需要他的時候棄主而去。

第二，李善長非常貪戀權力，在大明王朝建國時就想當中書省左丞相，這一點朱元璋是看在眼裡的，這麼一個貪戀權力的人，朱元璋無論如何不會把他當自己人。而且李善長62歲時仍然不願意退休，足見李善長對權力的迷戀。

第三，李善長是個喜歡拉幫結拜的人，痴迷於權力鬥爭，因此跟胡惟庸等人走的很近，這對朱元璋這個剛愎雄猜的天子而言尤其不能接受，作為天子，最擔心的就是手下的文臣武將聯合起來，因為這樣就會威脅皇權。

第四，太子朱彪37歲病逝，朱元璋因此決定把皇位傳給太孫朱允炆，朱允炆小娃娃一個，朱元璋只有把可能產生威脅的文武大臣全部殺掉，才能最大限度的確保朱允炆的統治能繼續下去。

第五，藍玉試圖謀反，李善長明明知情卻不上報朱元璋，這讓朱元璋認為李善長也有謀反的心思，作為天子，朱元璋要徹底消除隱患就只能“株連九族”，把相關人全部殺掉，永絕後患。

而李善長在這一點上就沒有劉伯溫聰明，繼續在權力的漩渦中奮力掙扎。

甚至為了獨霸中書省，聯合胡惟庸，千方百計找到楊憲的把柄，最終搞掉楊憲，大有要把中書省納入囊中的架勢，這一系列舉動朱元璋都是清清楚楚。

因為看不清局勢，看不透天子的心思，李善長最終被自己追隨了一輩子的豐碑砸死，真是可悲。

李善長（1314年－1390年），字百室。鳳陽定遠（今屬安徽）人。明朝開國功臣。

元至正十四年（1354年），朱元璋經略滁陽（今安徽滁州）時，經丁德興引薦隨之起義，留為掌書記（軍政機要秘書），預機謀，至饋餉，甚見親信。論功被封為宣國公。裁定明初制度，監修《元史》。洪武三年（1370年）進左丞相，封南韓公，予鐵券。四年以疾致仕。李善長的勢力逐漸擴大，朱元璋為了剷除後患，保障自己的孫子，繼位的合法權利不得以，才殺了他。

開國初期，有人說了這麼一個詞“驕兵悍將”，那些昔日與朱元璋一起打江山的人，在朱元璋當上皇帝以後，依仗自己的戰功胡作非為，如欺壓百姓，搶佔民女等，所以不得不管束。還有一個故事，據說朱元璋的嫡長子朱標立為太子，此人心腸很軟，對朱元璋大殺功臣不滿，後來朱元璋就遞給朱標一根荊棘，朱標看到這滿是刺的荊棘根本不敢接，於是朱元璋就用手將上面的刺一個個的拔下，然後遞給太子朱標，說：“你現在敢接了吧。這驕兵悍將就如這荊棘上的刺，我今天殺這些驕兵悍將，以後就可以把一個太平的天下交給你……”