賈寶玉性格的核心是平等待人，尊重個性，主張各人按照自己的意志自由活動。在他心眼裡，人只有真假、善惡、美醜的劃分。他憎惡和蔑視世俗男性，親近和尊重處於被壓迫地位的女性。他說過“女兒是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我見了女兒便清爽，見了男子便覺濁臭逼人”。與此相連，他憎惡自己出身的家庭，愛慕和親近那些與他品性相近、氣味相投的出身寒素和地位微賤的人物。這實質上就是對於自己出身的貴族階級的否定。
同時，他極力抗拒封建主義為他安排的傳統的生活道路。對於封建禮教，除晨昏定省之外，他盡力逃避參加士大夫的交遊和應酬;對封建士子的最高理想功名利祿、封妻廕子,十分厭惡,全然否定。他只企求過隨心所欲、聽其自然，亦即在大觀園女兒國中鬥草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。“我此時若果有造化，趁著你們都在眼前，我就死了，再能夠你們哭我的眼淚，流成大河，把我的屍首漂起來，送到那鴉雀不到的幽僻去處，隨風化了，自此再不託生為人，這就是我死的得時了。”賈寶玉受時代的侷限,找不到現實生活的出路,他要擺脫貴族社會桎梏，而又不能不依附貴族階級。這就使他的思想性格具有悲劇性的嚴重矛盾。他的理想無疑是對封建主義生活的否定，卻又十分朦朧，帶有濃厚的傷感主義和虛無主義。
賈寶玉對個性自由的追求集中表現在愛情婚姻方面。封建的婚姻要聽從父母之命，取決於家庭的利益。可是賈寶玉一心追求真摯的思想情誼，毫不顧忌家族的利益。他愛林黛玉，因為林黛玉的身世處境和內心品格突出集中地包蘊了生活環境裡所有女孩子一切使他感動、使他親愛的客觀與主觀的特徵。他和林黛玉的相愛，是以含有深刻社會內容的思想感情為基礎的。反之，這種愛情與封建主義的矛盾，又成為他步步克服自身的劣點和弱點，日益發展他進步的思想性格的主要的支援力量和推動力量。這個以叛逆思想為核心的愛情，遭到封建勢力的日益嚴酷的壓迫。按曹雪芹原來的安排，林黛玉將淚盡而逝，賈寶玉將在她去世之後與薛寶釵結婚。薛寶釵的性格和婚後的生活使他徹底絕望,他終於棄家出走,回到渺茫的虛無之中。
賈寶玉性格的核心是平等待人，尊重個性，主張各人按照自己的意志自由活動。在他心眼裡，人只有真假、善惡、美醜的劃分。他憎惡和蔑視世俗男性，親近和尊重處於被壓迫地位的女性。他說過“女兒是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我見了女兒便清爽，見了男子便覺濁臭逼人”。與此相連，他憎惡自己出身的家庭，愛慕和親近那些與他品性相近、氣味相投的出身寒素和地位微賤的人物。這實質上就是對於自己出身的貴族階級的否定。
同時，他極力抗拒封建主義為他安排的傳統的生活道路。對於封建禮教，除晨昏定省之外，他盡力逃避參加士大夫的交遊和應酬;對封建士子的最高理想功名利祿、封妻廕子,十分厭惡,全然否定。他只企求過隨心所欲、聽其自然，亦即在大觀園女兒國中鬥草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。“我此時若果有造化，趁著你們都在眼前，我就死了，再能夠你們哭我的眼淚，流成大河，把我的屍首漂起來，送到那鴉雀不到的幽僻去處，隨風化了，自此再不託生為人，這就是我死的得時了。”賈寶玉受時代的侷限,找不到現實生活的出路,他要擺脫貴族社會桎梏，而又不能不依附貴族階級。這就使他的思想性格具有悲劇性的嚴重矛盾。他的理想無疑是對封建主義生活的否定，卻又十分朦朧，帶有濃厚的傷感主義和虛無主義。
賈寶玉對個性自由的追求集中表現在愛情婚姻方面。封建的婚姻要聽從父母之命，取決於家庭的利益。可是賈寶玉一心追求真摯的思想情誼，毫不顧忌家族的利益。他愛林黛玉，因為林黛玉的身世處境和內心品格突出集中地包蘊了生活環境裡所有女孩子一切使他感動、使他親愛的客觀與主觀的特徵。他和林黛玉的相愛，是以含有深刻社會內容的思想感情為基礎的。反之，這種愛情與封建主義的矛盾，又成為他步步克服自身的劣點和弱點，日益發展他進步的思想性格的主要的支援力量和推動力量。這個以叛逆思想為核心的愛情，遭到封建勢力的日益嚴酷的壓迫。按曹雪芹原來的安排，林黛玉將淚盡而逝，賈寶玉將在她去世之後與薛寶釵結婚。薛寶釵的性格和婚後的生活使他徹底絕望,他終於棄家出走,回到渺茫的虛無之中。