杜月笙1888年8月22日，出生於上海川沙(今屬上海市浦東新區)高橋南杜家宅。四歲以前，母父相繼去世，先後由其繼母和舅父養育。其父母姓名不詳

杜月笙，本名杜月生，1888年8月22日出生於老家高橋鎮，杜月笙的父親杜文卿，只是舊社會一個普通人。為了生活在茶館當過跑堂的，在碼頭扛過大包，杜文卿積攢了一點錢財之後就與人合夥在楊樹浦開了一家小小的米行，維持生計。可是生活艱難，杜月笙的母親朱氏就進了紗廠做女工來填補家用。

日子雖然艱難但還算溫馨。可是1890年，剛生了一個小女兒的朱氏因為產後虛弱不幸去世。杜文卿就僱人把朱氏的遺體裝進棺材，運回了高橋鎮老家，因為無錢下葬就只能稍作遮蓋至於一個院中。杜文卿一個人實在無法同時照顧兩個幼小的孩子，只好把小女兒送了人，此後不知生死，再未見到。

杜文卿帶著兒子經營著小米行來餬口。這時候他們父子倆遇到了一個好心的女人，杜月笙的繼母張氏，可是不幸的命運卻並未放過年幼的杜月笙。1892年，上海大旱，貧病交加的杜文卿也去世了。張氏也無錢安葬杜文卿，就同樣一口薄棺裝了杜文卿的遺體後，送回了老家安置，放在了朱氏的棺木旁邊。

此後杜月笙的父母就躺在老家，看著杜月笙一天天長大。1895年再次失去繼母張氏的杜月笙，回到了外婆家被舅舅撫養，疏於教養的杜月笙覺得家鄉太貧窮了，13歲的杜月笙做著一夜暴富的美夢跑去了大上海。經過一番努力，19歲的杜月笙成了一個水果行的正式夥計，20歲的時候經人介紹正式成為了一名青幫弟子。

又透過青幫的兄弟介紹成了黃金榮的隨從。杜月笙開始了他人生的起飛之路。而在鄉下，杜月笙父母的棺材中間，逐漸長出了一棵黃楊樹，正在越長越大。當杜月笙稱霸黑道，可以衣錦還鄉的時候，黃楊樹已經生長的枝繁葉茂，完全遮蓋了杜月笙父母的棺材。

按照風水先生的說法，放置棺材的地方是寅藏卯發福蔭後人的風水寶地，而那顆黃楊樹，更是讓子孫後代永享榮華的根源。因此，杜月笙要另勘墓穴，為父母重新下葬的心願，被杜氏族人所阻止。最後，杜月笙只好在老家修建了杜氏宗祠，而讓父母的棺材一直放置在黃楊樹下