上田城天正十一年（1583），真田昌幸在上田盆地臨近千曲川的伊崎山築，真田家居城。1585年的第一次上田合戰（神川合戰），真田昌幸曾在此以2000兵擊破7500之眾的德川軍。1600年第二次上田合戰，真田昌幸又是在這以2500兵將德川秀忠的35000餘的大軍牢牢的釘住。使之未能趕上關原大戰。關原大戰後，真田昌幸、真田幸村父子被流放到九度山，昌幸長子信之（信幸）移居松代城，仙石忠政入封。以後，成為松平氏的領地。武將真田昌幸於16世紀後半期修建併成了該城的城主。真田昌幸是一位勇敢且精通戰略戰術、足智多謀的大將，因率領小部隊與敵人大軍進行奮戰而聞名。1600年德川家族和豐臣家族在關原展開大戰，上田城作為戰敗方真田昌幸的城池遭到了毀壞。城池當初規模很小，僅有340平方米，後來德川家族統治了全國，這座城池由另一個武將進行了改建，中途該武將死亡而未能完成。雖然沒有天守閣（位於城堡中心的主建築城樓），但望樓等建築至今依然可看出當年的風貌。天正十一年（1583），真田昌幸在上田盆地臨近千曲川的伊崎山築，真田家居城。1585年的第一次上田合戰（神川合戰），真田昌幸曾在此以2000兵擊破7500之眾的德川軍。1600年第二次上田合戰，真田昌幸又是在這以2500兵將德川秀忠的35000餘的大軍牢牢的釘住。使之未能趕上關原大戰。關原大戰後，真田昌幸、真田幸村父子被流放到九度山，昌幸長子信之（信幸）移居松代城，仙石忠政入封。以後，成為松平氏的領地