題主指的應該是1485年的博斯沃思原野戰役（Battle of Bosworth Field）。在博斯沃思戰役中，亨利·都鐸擊敗了約克家族的最後一位國王理查三世，終結了約克王朝的統治，理查三世也成為最後一位在戰場上陣亡的英國君主。勝利者亨利·都鐸隨後建立都鐸王朝，稱亨利七世。然而需要糾正的是，亨利·都鐸在這次戰役中並不只有500人，當亨利的軍隊於1485年8月15日向索爾茲伯裡進發時，他就已經有了7000人的部隊。最終在博斯沃思交戰時，亨利·都鐸以7500人對陣理查三世的1.4萬人，兵力對比約為1:2，實力並沒有那麼懸殊的差距。

1485年8月22日的博斯沃思原野戰役持續了大約2小時，理查三世的軍隊事先佔領了高地，亨利·都鐸為先發制人，下令全軍率先進攻。戰前雙方按慣例互相炮擊，隨後則是步騎兵衝鋒、進入冷兵器混戰狀態。在交戰初期，理查三世部下的將領遭遇了慘重的傷亡，諾福克公爵陣亡、薩里伯爵身受重傷，這極大地影響了約克軍計程車氣；相較而言，亨利·都鐸一方僅有幾名精銳侍衛戰死、他部下的將領無一陣亡。眼看己方前鋒未能突破對方陣地、擊殺亨利·都鐸，理查三世便主動出擊、在衛士的保護下直取亨利·都鐸。理查三世先是斬殺了約翰·切尼爵士，又將距亨利·都鐸僅20碼的掌旗官威廉·布蘭頓殺死。然而，當理查三世以為勝利在望時，位於王軍側翼的斯坦利兄弟見國王離開本陣，便率領他們的3000部隊倒戈、與亨利·都鐸的部隊聯手夾擊理查三世，理查三世最終力戰而死。根據編年史家的記載，“理查國王多處受創，但他仍然勇敢地戰鬥，選擇戰鬥至死而非逃亡苟活”。眼見己方統帥戰死，約克軍的戰線便迅速崩潰。就這樣，博斯沃思原野戰役以亨利·都鐸的獲勝告終。

簡而言之，理查三世在此戰中失敗的主要原因有三：

1、交戰初期，己方將領損失慘重，極大影響了全軍士氣。

2、在激戰之際，名義上向自己效忠的斯坦利兄弟率部臨陣倒戈，迅速改變了雙方實力對比，使理查三世從優勢方變為劣勢方。

3、理查三世的“斬首行動”未能成功，而他的戰死則使全軍徹底失去戰意，約克軍失敗的結局就此註定。