SN2反應(雙分子親核取代反應)是親核取代反應的一類,其中S代表取代(Substitution),N代表親核(Nucleophilic),2代表反應的決速步涉及兩種分子。
決定反應活性的因素,實際上就是決定反應速率的因素,具體如下:
1.離去基團的鹼性
離去基團的鹼性越強,其離去能力越弱,反之亦然。離子的鹼性隨著所在週期的增加而降低。對於鹵素離子而言,碘離子的鹼性最弱,因此碘離子是一個很好的離去基團;氟離子則相反,氟代烴也因此很難發生SN2反應。鹼性 F -> Cl -> Br -> I- ,離去能力與上述順序相反。
2.親核試劑的親核性
親核性需要與上面的鹼性相區別。鹼性是試劑對質子的親和能力,而親核性是試劑形成過渡態時,對碳原子的親和能力。一般來講,試劑的負電性、鹼性和可極化性越強,其親核性也越強。實際上通常需要綜合考慮這幾個因素以及溶劑的影響。
3.溶劑
SN2反應在質子溶劑中進行時,一方面,溶劑化作用有利於離去集團的離去;另一方面,溶劑也會與親核試劑發生作用,使親核試劑與底物的接觸變得困難。最後的影響是這兩種因素的綜合結果。相對而言,非極性溶劑分子很少包圍負離子,因此對SN2反應是有利的。
4.空間效應
位阻(含體積大的取代基)會使親核試劑的親核性下降。雖然乙醇的酸性比叔丁醇強,但叔丁氧基負離子的親核性弱於乙氧基負離子,就是因為這個緣故。
SN2反應(雙分子親核取代反應)是親核取代反應的一類,其中S代表取代(Substitution),N代表親核(Nucleophilic),2代表反應的決速步涉及兩種分子。
決定反應活性的因素,實際上就是決定反應速率的因素,具體如下:
1.離去基團的鹼性
離去基團的鹼性越強,其離去能力越弱,反之亦然。離子的鹼性隨著所在週期的增加而降低。對於鹵素離子而言,碘離子的鹼性最弱,因此碘離子是一個很好的離去基團;氟離子則相反,氟代烴也因此很難發生SN2反應。鹼性 F -> Cl -> Br -> I- ,離去能力與上述順序相反。
2.親核試劑的親核性
親核性需要與上面的鹼性相區別。鹼性是試劑對質子的親和能力,而親核性是試劑形成過渡態時,對碳原子的親和能力。一般來講,試劑的負電性、鹼性和可極化性越強,其親核性也越強。實際上通常需要綜合考慮這幾個因素以及溶劑的影響。
3.溶劑
SN2反應在質子溶劑中進行時,一方面,溶劑化作用有利於離去集團的離去;另一方面,溶劑也會與親核試劑發生作用,使親核試劑與底物的接觸變得困難。最後的影響是這兩種因素的綜合結果。相對而言,非極性溶劑分子很少包圍負離子,因此對SN2反應是有利的。
4.空間效應
位阻(含體積大的取代基)會使親核試劑的親核性下降。雖然乙醇的酸性比叔丁醇強,但叔丁氧基負離子的親核性弱於乙氧基負離子,就是因為這個緣故。