在寶玉出場以前，作品首先透過側面描寫介紹了一般人對寶玉的看法和他在賈府的地位。賈府內外有許多人都對寶玉持貶斥的態度：王夫人說他是個“孽根禍胎”“混世魔王”，“一時甜言蜜語，一時有天無日，一時又瘋瘋傻傻”；黛玉也曾聽母親說過，她這個“銜玉而誕”的表哥“頑劣異常，極惡讀書，最喜在內幃廝混”。這些貶斥說明賈寶玉的所作所為是與封建的正統觀念相牴觸的，是與世俗的常情格格不入的，他是封建階級的一個“叛逆”。但由於他是賈府核心人物王夫人的惟一的兒子，“自幼”受“老太太疼愛”，他在賈府便居於“無人敢管”的特殊地位了。

然而，賈寶玉出場後的肖像描寫，卻反映了林黛玉的客觀觀察。在黛玉看來寶玉卻是一個眉清目秀、英俊多情的年輕公子，不但看不出有什麼憊懶與懵懂，而且感到非常眼熟，產生了親切感。

後人的二首《西江月》似貶實褒，表面上是用世俗觀念批判賈寶玉，而實際上卻是賈寶玉叛逆性格的寫照。他不願受封建傳統的束縛，厭棄對功名利祿的追求，因此，被人們看作是“潦倒不通世務，愚頑怕讀文章”；他要求獨立不羈、個性解放，因此被人們看作是“行為偏僻性乖張”；他不順從封建統治者對他的要求，不安於他們所規定的本分，因此被人們看作是“富貴不知樂業”“於國於家無望”的“不肖”。其實這正是作者用正文反作的方法，對賈寶玉的讚頌。