至正二十六年（1366年）九月，朱元璋以徐達為大將軍，常遇春為副將軍，率二十萬精兵，集中主力消滅張士誠。朱元璋多計，命二將不要先攻蘇州，反而直擊湖州，“使其疲於奔命，羽翼既疲，然後移兵姑蘇，取之必矣！”有如此偉大戰略家，不勝也難。二將依計，徐達等率諸將發龍江，別遣李文忠趨杭州，華雲龍赴嘉興，以牽制張士誠兵力。諸將苦戰。在湖州周圍，東吳兵大敗，大將呂珍及外號“五太子”的張士誠養子等驍勇大將皆兵敗投降，其屬下六萬精兵皆降。湖州城中的張士誠“司空”李伯升本想自殺“殉國”，為左右抱持不死，不得已也投降。

到了年底，在朱亮祖大軍逼迫下，杭州守將謝五（叛將謝再興之弟）也被迫開城門投降。如此，東吳左右膀臂皆失，平江（蘇州）成為孤城，面臨南西北三面被圍之勢。

朱元璋派人送信招降他，信中寫道“：古之豪傑，都以敬畏上天、順從民意為賢能，以保全自身及家族為明智，漢代竇融、宋代錢俶就是如此。你應當三思，不要自取滅亡，為天下人恥笑。”張士誠不予回信，屢次突圍決戰，都被打敗。

李伯升知道張士誠已很睏乏，便派與自己交好的食客越過城牆，前去勸說張士誠：“當初你所依賴的湖州、嘉興、杭州，現在都已失去了。你獨守此城，恐怕事變將會在城中發生，到那時你雖想死，卻不能死。還不如順從天命，派使者去金陵，說你之所以歸順是為了挽救城中百姓，然後開啟城門，幅巾待命，應當不會失去萬戶侯之職。況且你的地盤，就好像你在玩一種賭輸贏的遊戲，得人之物而又失去它，對你又有什麼損害呢？”張士誠仰視良久之後說道“：我會考慮這件事的。”於是謝客，卻仍不投降。

至正二十七年（1367年）七月，張士誠見城中糧餘漸盡，他又是厚道好人，幹不出殺人為食的惡事，便率綽號“十條龍”的上萬親軍冒險突圍。出城後，望見城左西吳兵隊陣嚴整，心虛不敢犯，便轉至舟門，向常遇春營壘殺來。這下可是遇到了煞星，常遇春有勇有謀，百戰良將，揮兵直前，與東吳兵激烈廝殺。同時，他又指揮善舞雙刀的猛將王弼從另路繞出，夾擊東吳兵，把張士誠萬餘扈衛精兵皆擠逼於沙盆潭中，殺掉十分之三，溺死十分之七，張士誠本人馬驚墮水，幾乎被淹死。親兵冒死把他救起，以肩輿扛上，復逃回城中。

過了十來天，緩過勁來，張士誠咬咬牙，又親自率兵從胥門突出。出於玩命心理，張士誠軍勇銳不可當，打得正面攔擊的常遇春部招架不住。如此天致良機，本來能突圍，站在城頭上的張士誠弟弟張士信不知是壞了哪根神經，大呼：“軍士打累了，可以歇兵”，馬上鳴金收兵。

張士誠等人愣怔之餘，常遇春復振，掉頭進擊，把東吳兵打得大敗，“自是（張）士誠不敢復出”。

形勢危急如此，張士信這個倒黴蛋絲毫不知愁，總是沒事人一樣大城樓子上張盛宴，遍擺銀椅，與親信左右飲美酒，食佳餚。風度是大將的，計策是無腦的。僕從向他進獻一個大水蜜桃，張士信欣賞久之，剛張嘴要吃，忽然城下發巨炮，恰恰打中張士信，這位爺腦袋被擊爛，與桃汁一起四濺飛迸。

兵敗弟死，張士誠仍舊很頑強，指揮城中兵民抵抗，殺傷不少西吳兵馬。九月間，徐達展開總攻，百道攻城，東吳軍終於不支，城陷。

張士誠在府邸中聞城潰，對其妻劉氏說：“我兵敗且死，你怎麼辦？”劉氏良德婦人，冷靜答道：“君勿憂，妾必不負君。”言畢，她懷抱兩個幼子，在齊雲樓下積柴薪，與張士誠諸妾登樓，自縊前令人縱火焚樓。

時值日暮。大英雄張士誠真是日暮途窮，獨自呆坐室中良久，望著齊雲樓的大火若有所思。然後，他投帶上樑，上吊自殺。張士誠舊將趙世雄忙上前解救下來，號哭勸道：“九四英雄，還怕不保一命嗎！”徐達多次派張士誠的舊將李伯升、潘元紹等勸降，張士誠閉目不答，便請張士誠上船，由水路送往應天府。其間，張士誠一直堅臥舟中絕食。被押送應天府後當夜，趁人不備，張士誠上吊自殺，終年四十七歲。

昔日擁強兵佔勝利時，張士誠內懷懦弱，坐失良機；當其被俘為虜時，辭無撓屈，絕粒自經，也不失為一大丈夫。

元至正二十六年（1366年）九月，朱元璋以徐達為上將軍，常遇春為副將軍，率二十萬精兵，密集主力覆滅張士誠。朱元璋多計，命二將不要先攻姑蘇，反而直擊湖州，“使其疲於奔命，羽翼既疲，而後移兵姑蘇，取之必矣！”有這樣偉大計謀家，不勝也難。二將依計，徐達等率諸將發龍江，別遣李文忠趨杭州，華雲龍赴嘉興，以管束張士誠軍力。諸將激戰。在湖州四周，東吳兵大北，上將呂珍及綽號“五太子”的張士誠養子等勇猛上將皆兵敗遵從，其下屬六萬精兵皆降。湖州城中的張士誠“司空”李伯升本想自尋短見“就義”，為左右抱持不死，不得已也遵從。到了年關，在朱亮祖雄師強制下，杭州守將謝五（叛將謝再興之弟）也被動開城門遵從。這樣，東吳左右膀臂皆失，平江（姑蘇）成為孤城，面對南西北三面被圍之勢。

朱元璋派人送信招降他，信中寫道“：古之俊傑，都以敬畏上天、尊從民心為賢良，以顧全本身及家屬為理智，漢朝竇融、宋朝錢俶即是這樣。你該當三思，不要飛蛾撲火，為全華人譏笑。”張士誠不予復書，多次解圍死戰，都被戰勝。李伯升曉得張士誠已很睏倦，便派與本人交好的門客超出城牆，前往挽勸張士誠：“起先你所依附的湖州、嘉興、杭州，當今都已”落空“了。你獨守此城，生怕事項將會在城中產生，到當時你雖想死，卻不行死。還不如尊從定命，派使臣去金陵，說你之以是歸順是為了搶救城中庶民，而後翻開城門，幅巾待命，該當不會”落空“萬戶侯之職。何況你的地皮，就彷佛你在玩一種賭勝負的遊戲，得人之物而又落空它，對你又有什麼妨礙呢？”張士誠瞻仰很久以後說道“：我會思量這件事的。”因而謝客，卻仍不遵從。

至正二十七年（1367年）七月，張士誠見城中糧餘漸盡，他又是古道善人，幹不出殺人為食的惡事，便率綽號“十條龍”的上萬親軍冒險解圍。出城後，瞥見城左西吳兵隊陣嚴整，心虛不敢犯，便轉至舟門，向常遇春堡壘殺來。這下不過碰到了煞星，常遇春有勇無謀，百戰良將，揮兵直前，與東吳兵猛烈廝殺。同時，他又批示善舞雙刀的虎將王弼從另路繞出，夾攻東吳兵，把張士誠萬餘扈衛精兵皆擠逼於沙盆潭中，殺掉十分之三，滅頂十分之七，張士誠自身馬驚墮水，險些被淹死。親兵拼命把他救起，以轎子扛上，復逃回城中。過了十來天，緩過勁來，張士誠咬咬牙，又親身率兵從胥門凸起。出於玩命心理，張士誠軍勇勢如破竹，打得正面攔擊的常遇春部抵擋不住。這樣天致良機，原本能解圍，站在城頭上的張士誠弟弟，張士信不知是壞了哪根神經，大喊：“軍士打累了，可以歇兵”，即刻”銷聲匿跡“。

張士誠等人愣怔之餘，常遇春復振，掉頭進犯，把東吳兵打得大敗，“自是（張）士誠不敢復出”。局勢危殆這樣，張士信這個倒黴蛋涓滴不知愁，總是沒事人一樣大城樓子上張盛宴，遍擺銀椅，與知己擺佈飲瓊漿，食好菜。風韻是上將的，計謀是無腦的。跟班向他貢獻一個洪水蜜桃，張士信賞識久之，剛張嘴要吃，溘然城下發巨炮，湊巧打中張士信，這位爺腦自被擊爛，與桃汁一起四濺飛迸。兵敗弟死，張士誠仍然很固執，批示城中兵民反抗，殺傷很多西吳戎馬。九月間，徐達展開總攻，百道攻城，東吳軍終究不支，城陷。張士誠在府邸中聞城潰，對其妻劉氏說：“我兵敗且死，你奈何辦？”劉氏良德婦人，岑寂答道：“君勿憂，妾必不負君。”言畢，她胸懷兩個季子，在齊雲樓下積柴薪，與張士誠諸妾登樓，自縊前使人放火焚樓。

時值日暮。張士誠真是斷港絕潢，單獨呆坐室中很久，望著齊雲樓的大火若有所思。而後，他投帶上樑，吊頸自尋短見。張士誠舊將趙世雄忙上前補救下來，悲啼勸道：“九四英豪，還怕不保一命嗎！”徐達多次派張士誠的舊將李伯升、潘元紹等勸降，張士誠閉目不答，便請張士誠上船，由水路送往應天府。此間，張士誠持續堅臥舟中絕食。被押解應天府後當夜，趁人不備，張士誠吊頸尋短見，享年四十七歲。

張士誠也算是元末傑出的農民領袖了，但這個人有一個特點，那就是“器小”。此器小非彼器小，而是指這個人沒有長遠的眼光，遠大的志向。但他的的確確還是有那麼一點勇氣和頑強的精神的。

張士誠在高郵之戰中本來是抵擋不住明朝的百萬大軍的，很多人都勸他:“”咱們放棄吧，人家百萬大軍呢，咱們有啥啊，趁早跑路吧”。但張士誠在這個時候表現出了他的勇氣，對他們說“我們還能去哪裡”？是啊，百萬大軍呢，即使跑路又能跑到哪裡去。於是張士誠和他的部隊在接下來的三個月硬生生抵擋住了元朝的百萬大軍。

這時張士誠都快堅持不下去了，但接下來發生的一件事給了張士誠反敗為勝的機會。元朝的內部出現了問題，百萬大軍的首領脫脫被人在朝中陷害，皇帝聽信了讒言，於是直接解除了他的兵權，把他調走了，這下元軍直接大亂。張士誠看到機會，直接率軍突圍，總算解了高郵之圍。

朱元璋在滅了陳友諒後，在1366年九月，以徐達為大將軍，常遇春為副將軍，率領20萬精兵，開始對張士誠發動總攻。那麼這時候的張士誠在幹什麼呢？這時候的張士誠早已開始享受生活了，對政務軍務不聞不問，每天過著窮奢極欲的生活。他的弟弟女婿還有手下的將領們都不願意打仗，每天不是吹拉彈唱就是賭博踢球。

之後徐達等人先後攻下了湖洲、杭州等地。張士誠被困於平江城內。朱元璋還寫信招降他，但張士誠這個執拗的性格就是死不投降。還屢次突圍，但都被打回城內。他弟弟張士信還在城樓上大擺宴席，和親信喝酒作樂，結果被城下的巨炮直接一炮打飛了腦袋。

在內無糧草,外有強兵的情況下，張士誠在被圍困幾個月後，於次年九月終於兵敗城破。他的妻兒也縱火焚樓燒死在了城內。張士誠很有骨氣的想要上吊自殺，但被救了下來，之後朱元璋一直勸降，但張士誠拒不言語。在迴應天府的路上，更是絕食而行。在回到應天府的當夜，趁人不備，還是上吊自殺了。雖兵敗自殺而死，但其也不失為一英雄豪傑矣！

張士誠，（1320年-1367年）泰州人。在元朝末年的亂世群雄中，他的人品很好，算是一個好人。他性格寬厚，對讀書人和老百姓很好，很得吳地百姓的愛戴。但是，他“外遲重寡言，似有氣量，而實無遠圖。”就是說他沒有野心，沒有遠大的抱負。

至於這個問題，可以分為兩個部分來回答。首先，張士誠和元朝的百萬大軍是怎麼回事？張士誠出道之後，僥倖的拿下了重鎮高郵。拿下高郵之後，開始耐不住寂寞，一下子就稱王了，自稱“誠王”，國號“大周”。這樣幹，元朝怎麼能容忍張士誠胡來。槍打出頭鳥，元朝的脫脫丞相親率大軍百萬圍困高郵，並且揚言不許接受張士誠的投降。看來脫脫是鐵了心要殺張士誠了。

但是，讓脫脫沒有料到的是，朝中有人暗算他，元順帝聽信讒言後解除了脫脫的職務，並用毒酒賜死了脫脫。脫脫圍困張士誠的百萬大軍失去主帥後成一盤散沙，張士誠又僥倖的獲得生還。這裡不得不說，張士誠的運氣特別的好，幸運之神總是眷顧著他。大難不死必有後福，不久，張士誠佔領了杭州、紹興、徐州等很多地方，擴大了自己的地盤，連朱元璋的老家濠州都被他佔領了。

然後，再說說張士誠的敗亡。張士誠在和朱元璋的爭奪中，總是負多勝少。1366年9月，朱元璋採納大將徐達的建議，開始了消滅張士誠的步伐。他命徐達為大將軍，常遇春為副將，率精兵二十萬，去消滅張士誠。10月，徐達開始發起進攻，城陷之後，張士誠被活捉，被徐達押往建康去見朱元璋。

張士誠被俘以後，朱元璋還派李善長去勸降張士誠，張士誠也很有骨氣，無論如何都不投降。最後，趁人不備，張士誠自縊而死。總之，張士誠是個好人沒錯，面對元朝的百萬大軍他能活下來是僥倖。但是，面對徐達常遇春的二十萬大軍，他的確是實力不濟，敗的無話可說。