唐伯虎家中並不是很富裕，家中就是有一個早點鋪子，唐伯虎又只是一個書生，會打理家事的妻子早逝，父母妹妹也在唐伯虎25歲時相繼離世，親人去世後，唐伯虎也是消極過一段時間。而且唐伯虎在科考失勢以後是以賣字畫為生的，甚至就流連在煙花之地，第二位妻子去世後，出家。可以說唐伯虎的一生命途多舛的。而且作為一個標準的讀書人，唐伯虎除了文采過人，並沒有其它一技之長。唐伯虎能掙錢，但不會持家，身邊能持家的人又都相繼去世。

唐伯虎的一生中，最重要的轉折點就是科舉。少年時候的才華橫溢到家人去世的心灰意冷，之後在朋友的鼓勵下又重新振作，也算是過程曲折。但是參與科舉的時候，過於張揚實在是性格的問題。明朝的科舉是非常忌諱這樣的事兒的，甚至高官的兒子考得名次很好都要被同僚鄙夷。當然，也有例外，寫下三國演義開篇詞的大才子楊慎，不但自己老爹是高官，甚至在考試之前已經被公認為狀元。但是唐伯虎沒有這樣的好命，高調的他受到了文人相輕的待遇，無奈的捲入了科舉舞弊案。本想無花無酒鋤作田的他後來又被造反的寧王裹挾，也真是命運多舛。

唐伯虎在當時的社會環境下，其思想觀念沒能超越科舉當官的官本位思想。他的人生目標定位就科舉、當官、光宗耀祖。當其理想破滅，就會萬念俱灰，就會破罐子破摔。唐伯虎可以說是封建社會落第文人的代表，是一個時代的悲哀。