首先筆者要說的是，正史中呂布和張飛沒有過戰鬥記錄的，連碰面都沒有。

所以筆者只能以演義的內容和題主來分析下這個問題：

其一：

在虎牢關之戰時，呂布正直壯年，略強於張飛，張飛和呂布能打個幾十回合，也是相當勇猛得了，要知道這時呂布37歲，張飛24歲，能和巔峰時期呂布拼個幾十回合，在整個三國武將裡屈指可數。此時的張飛挑戰呂布，也是初生牛犢不怕虎，但是並非打嘴仗，實力還是有的。

其二：

後徐州之戰時，呂布和張飛打了一百多回合，也不能取勝，此時，呂布五十歲左右，張飛呢？正直壯年三十幾歲，自然實力相比虎牢關時雙方都有變化。此時的張飛是有挑戰呂布的實力的。

以上是筆者的一些看法

張飛性格暴躁，好勇鬥狠，挑戰呂布的底氣和勇氣都是有的，不過如果他一個人去單挑呂布，憑呂布的本事，張飛是沒有勝算的。

聽說過柯鎮惡嗎？

張飛的性格和柯鎮惡差不多。江南七怪之首“飛天蝙蝠”柯鎮惡為人正直無私，豪邁慷慨，嫉惡如仇。他鄉土氣息濃厚，重視父權，奉傳統社會規範為不可稍違的神聖典範；他恩怨分明，愛惡強烈，腦筋閉塞，毫無想像力，有時又不講道理；性情暴躁，動輒出手傷人或口出惡言，武功不如人就拼了老命也不退後。但總的來講，仍不失為一條光明磊落的漢子。

但是張飛比他好的多的多地方就是他武力超群萬人敵，在整本三國演義裡面排入前五問題不大。

雖然打不過呂布但是有與呂布一戰的實力。起外號起的也不錯，給呂布起的三姓家奴聞名中外。

憑呂布轅門射戟的超絕箭法，呂布若不按常理出牌，十個張飛分分鐘滅殺。呂布若用超絕滅平常，可能就沒有三國演義了。