萊利做過教練，也做過球隊運營，也算是比較成功的，但是萊利透過韋德的事件讓大眾瞭解到萊利的真面目。萊利是個純碎的商人。據瞭解到人士和球員說，萊利訓練手段相當殘忍，韋德的傷基本都是在萊利手下廢的。而且為了總冠軍，萊利的管理甚至有些不近人情。熟悉萊利的都稱他為魔鬼。在韋德的續約情況也是被全美媒體詬病，才逼韋德出走邁阿密。

雖然說目前NBA退役球員進入名人堂的門檻是越來越低，但是在十多年前想要入選名人堂，還需要有很大的名堂才行。而現熱火隊總經理萊利當年能夠入選名人堂，可見他肯定是有兩把刷子的，並且當初萊利想要賈巴爾做他的推薦人，竟然遭到了賈巴爾的拒絕，這到底是怎麼回事呢？

萊利共效力於NBA九個賽季，即1967-1976年，退役後的萊利先後執教過尼克斯”湖人和熱火，在球員時代萊利獲得過一次總冠軍，執教時期獲得過八次總冠軍，萊利不管是球員時期還是教練時期都非常成功，他也多次入選年度最佳教練。從熱火隊主教練退下來之後，萊利開始出任熱火隊總經理至今。在總經理期間萊利組建了詹姆斯、韋德和波士為核心的三巨頭班底，並多次殺入總決賽。

雖然萊利的職業生涯非常成功，但是他在任職期間卻是有非常冷酷的一面。萊利對待球員訓練苛刻，他的多次要求超負荷的訓練直接惹怒球員，最後球員集體狀告萊利致使萊利引咎辭職。入選名人堂之後的萊利並沒有一改冷酷的風格，特別是在對待韋德的續約問題上顯得級不厚道，作為球隊的隊魂，萊利摳門導致韋德公牛隊，萊利也在聯盟臭名昭著。