晚年徵高麗的時候，李世民已經百病纏身，雖然親自披甲上陣，然而已無壯年時的風采，唐軍屢次在攻堅戰中失利，李世民的陣地都差點被靺鞨人突破，要不是半路殺出薛仁貴這匹黑馬，後果不堪設想。當時的唐軍，有帥無將，缺乏披堅執銳的衝鋒陷陣之人，這個人就是李世民。如果李世民以攻王世充擒竇建德的年齡克高麗，簡直易如反掌，高麗比王世充好打多了。不服老不行啊。

路途遙遠，水太多，不適應。試問渭河有多少水，東流如海不復回。加上連年征戰，國內有多大的物力，財力，人力，沒有天時地利人和，車馬勞頓，長途奔襲，冷兵器時代，人心又不向背。這仗不好打，楊廣東征高句麗失敗之轍，不虛心吸取教訓。李治為何能打敗高句麗？

貞觀十八年，唐太宗親征高句麗，攻下高句麗十多個城池，野戰殲滅高句麗主力軍十幾萬，但是沒有達成一舉攻滅高句麗的戰略目的。

唐軍此次失敗有著多重原因。

首先是高句麗本身並不好打。高句麗地盤雖不大，但是已經經營了數百年，有城池百餘座，軍隊三十餘萬人。更重要的，高句麗人是山地民族，生活在遼東和北韓半島群山之中，建立了大量地勢險要的山城居住。唐朝雖在野戰中能不斷取勝，但是想要攻克高句麗建築的大量山城，就相當費力。高句麗可以利用山城體系遲滯唐軍的攻勢，等到冬天到來，來自中原的唐軍不適應當地嚴寒氣候，後勤運輸困難，就只能退兵。此外，蓋蘇文對高句麗的控制很牢固，其內部相當穩定，全力抵抗唐朝，沒有出現大量倒戈投降。

高句麗不好打，但唐朝卻低估了打高句麗的難度，犯了輕敵的錯誤，戰前，唐太宗認為，高句麗所佔據的不過是漢朝四個郡的地盤，唐軍攻取並不困難，這被事實證明是不對的。

唐朝對攻取高句麗的難度認識不足，導致戰術失誤頻頻。高句麗山城防禦體系的堅固，和當地冬季早寒的氣候，決定了唐軍只有速戰速決，長驅直入，直搗高句麗腹地，才能達成戰略目的。如果逐城攻取，難免曠日持久，陷入持久戰而不得不退兵。但是唐軍在戰爭程序中一味求穩，不敢出奇兵，多次貽誤戰機。第一次是在高句麗十五萬大軍增援安市城時，李道宗進諫認為高句麗舉國之兵北上，其首都平壤空虛，請給他五千精兵，直取平壤，則高句麗可以一鼓而下。但這一建議未被採納。在唐軍將高句麗援軍殲滅後，唐太宗意圖繞過安市城進取平壤，但又被長孫無忌以皇帝安危重要的理由所勸阻。這兩次唐軍一再喪失進取平壤的戰機，而採取了步步為營的“萬全之策”，終導致頓兵堅城之下，被迫退兵。

唐軍更大的失誤則在海路。原本海路唐軍計劃直接登陸進取平壤，但是為求穩妥，後來卻改為在遼東半島登陸，遠離高句麗的核心地帶。並且唐太宗又犯了用人不當的錯誤，海路唐軍主帥刑部尚書張亮為文官，毫無軍事才能，臨戰怯懦，最後海路唐軍戰果很小，幾乎沒有對高句麗構成威脅。