《三國志》中對於曹操年輕時的描寫只有非常簡單的一句話：“太祖少機警，有權數，而任俠放蕩，不治行業，故世人未之奇也”。陳壽只是簡單的概括了下曹操年輕時的性格，指出曹操年輕時心機就比較重。但是，沒有具體的事蹟可以體現。只有在後來裴松之的《三國志注》和劉義慶的《世說新語》中有體現，我們可以一起來看一看。
《三國志》注引吳人《曹瞞傳》說：
太祖少好飛鷹走狗，遊蕩無度， 其叔父數言之於嵩。太祖患之， 後逢叔父於路，乃陽敗面喎口；叔父怪而問其故，太祖曰：“卒中惡風。”叔父以告嵩。 嵩驚愕，呼太祖，太祖口貌如故。嵩問曰：“叔父言汝中風，已差乎？”太祖曰：“初 不中風，但失愛於叔父，故見罔耳。”嵩乃疑焉。自後叔父有所告，嵩終不復信，太祖於是益得肆意矣。
這記錄了曹操為了報復他的叔叔在他父親面前告他的狀而想的詭計。而且他從容不迫，讓他父親深信不疑，從此他的父親便不再聽他叔父的了。從這段記載就可以看出曹操性格中的兩點：
一： 睚眥必報，就算是親生叔父都不行；
二： 心機很重，那麼年輕的時候使用詭計出來都是輕車就熟。
南朝人劉慶義在《世說新語》中講述了曹操另外一個故事：
魏武少時，嘗與袁紹好為遊俠。觀人新婚，因潛入主人園中，夜叫呼雲：“有偷兒賊”青廬中人皆出觀。魏武乃入，抽刃劫新婦，與紹還出，失道墜荊棘中，紹不能動，復大叫雲“偷兒在此。”紹遑迫，自出，遂以俱免。
讀此文字，兩個紈絝子弟的形象躍然紙上。什麼事不幹去偷別人的新娘，而且還特別有章法，先把主人的注意力吸引到別處，然後再進去偷人。最後，在袁紹卡住的時候，曹操急中生智，大喊到“賊在這裡”，袁紹因為害怕於是一使勁就出來了，兩人都得以逃脫。
我們且不論曹操大喊賊在這裡有沒有陷害袁紹的意思，但也可以看出曹操有智慧、有心機。
從這兩個故事記載可以清楚的看到曹操年少時就已經善用詭計。
《三國志》中對於曹操年輕時的描寫只有非常簡單的一句話：“太祖少機警，有權數，而任俠放蕩，不治行業，故世人未之奇也”。陳壽只是簡單的概括了下曹操年輕時的性格，指出曹操年輕時心機就比較重。但是，沒有具體的事蹟可以體現。只有在後來裴松之的《三國志注》和劉義慶的《世說新語》中有體現，我們可以一起來看一看。
《三國志》注引吳人《曹瞞傳》說：
太祖少好飛鷹走狗，遊蕩無度， 其叔父數言之於嵩。太祖患之， 後逢叔父於路，乃陽敗面喎口；叔父怪而問其故，太祖曰：“卒中惡風。”叔父以告嵩。 嵩驚愕，呼太祖，太祖口貌如故。嵩問曰：“叔父言汝中風，已差乎？”太祖曰：“初 不中風，但失愛於叔父，故見罔耳。”嵩乃疑焉。自後叔父有所告，嵩終不復信，太祖於是益得肆意矣。
這記錄了曹操為了報復他的叔叔在他父親面前告他的狀而想的詭計。而且他從容不迫，讓他父親深信不疑，從此他的父親便不再聽他叔父的了。從這段記載就可以看出曹操性格中的兩點：
一： 睚眥必報，就算是親生叔父都不行；
二： 心機很重，那麼年輕的時候使用詭計出來都是輕車就熟。
南朝人劉慶義在《世說新語》中講述了曹操另外一個故事：
魏武少時，嘗與袁紹好為遊俠。觀人新婚，因潛入主人園中，夜叫呼雲：“有偷兒賊”青廬中人皆出觀。魏武乃入，抽刃劫新婦，與紹還出，失道墜荊棘中，紹不能動，復大叫雲“偷兒在此。”紹遑迫，自出，遂以俱免。
讀此文字，兩個紈絝子弟的形象躍然紙上。什麼事不幹去偷別人的新娘，而且還特別有章法，先把主人的注意力吸引到別處，然後再進去偷人。最後，在袁紹卡住的時候，曹操急中生智，大喊到“賊在這裡”，袁紹因為害怕於是一使勁就出來了，兩人都得以逃脫。
我們且不論曹操大喊賊在這裡有沒有陷害袁紹的意思，但也可以看出曹操有智慧、有心機。
從這兩個故事記載可以清楚的看到曹操年少時就已經善用詭計。