所謂“圍城”，如書中人物所說，是脫胎於兩句歐洲成語。英華人說：“結婚彷彿金漆的鳥籠，籠子外面的鳥想住進去，籠內的鳥想飛出來，所以結而離、離而結，沒有了局。”法華人的說法是：結婚猶如“被圍困的城堡fortressassiegee，城外的人想衝進去，城裡的人想逃出來。”本書的主人公方鴻漸本來不知道有“圍城”之說，然而，當他聽人說到“圍城”，並且經過後來的坎坷，便對“人生萬事，都有這個想法。”“圍城”是對一種人生情境的形象概括，也是對一種心理意態的巧妙把捉。“圍城”所描繪的，乃是人類理想主義和幻想破滅的永恆迴圈。古往今來，多少人都是從自以為天佑神助開始，而從意識到造化弄人結束。《圍城》中時起時伏，處處申說的，都是理想的不斷升騰和一再破滅。經常是事將成矣而毀即隨之，浪拋心力而已。許多人終身處於“圍城”境遇而不察，因此，“圍城”完全可以作為人類身處困境、屢遭挫折的象徵。錢鍾書先生旁觀浮生，思慮沉潛；指點世態，寄慨遙深，以形而下示形而上，使讀者對人生恍然如有所知。本書風格幽默，妙譬可人，讀之頗可領略漢語文字的豐贍粹美。

圍城的含義：

人生就好像一座圍城，城外的人想衝進來，城內的人想衝出去。婚姻也罷，事業也罷，大抵如是。

《圍城》這部小說主人公方鴻漸最終就陷入了婚姻的圍城，並備受婚後生活種種瑣屑爭鬥的困擾。在事業上，他也是飽受風雨，從小說的深層意蘊來說，圍城是人類生存困境的象徵，暗示著人們總是擺脫不了外在束縛的境遇。

《圍城》包含著深厚的思想意蘊。

一是社會批判層面。作品透過主人公方鴻漸的人生歷程，對20世紀三、四十年代國統區的國政時弊和眾生相進行了抨擊，包括對上海洋化商埠的腐敗墮落、對內地農村的落後閉塞，對教育界、知識界的腐敗現象的譏諷。

二是文化批判的層面。這一點，主要是透過對“新儒林”的描寫和對一批歸國留學生或高階知識分子形象的塑造來實現的。

小說中也多次點明瞭”圍城“的含義。它告訴人們，人生處處是“圍城”，結而離，離而結，沒有了局，存在著永恆的困惑和困境。作家在圍城中所提出的問題，涉及到整個現代文明的危機和現代人生的困境這個帶有普遍意義的問題。