陳慶之北伐取得一定的成功，他打仗厲害是一方面，但更大的因素是北魏精銳忙於鎮壓六鎮兵變，主帥爾朱榮勇猛無比，7000大破叛軍30萬，高歡，賀拔嶽，宇文泰這些響噹噹的人物都服服帖帖。所以，當爾朱榮平定叛亂，轉頭對付陳慶之，陳慶之很快就全軍覆沒。

“名師大將莫自牢，千軍萬馬避白袍”，這句詩就是對40歲左右才上戰場的陳慶之的真實寫照，可見他的為將生涯有多風光和閃爍。南北朝時期，社會動盪，南梁在當時也算是國力雄厚的政權，且南梁開國皇帝蕭衍本身就自帶傳奇色彩，文治武功樣樣俱全，在他的光芒下，陳慶之年少時就跟在他身邊，看著君王的成長一步步走向人生巔峰。

蕭衍稱帝之後，陳慶之做了很長一段時間的主書，官職不低卻是文職，這對心中自有丘壑的陳慶之而言，簡直就是大材小用。不過，機會總是留給有準備的人，後來北魏朝中出現了問題，南梁意外得到北魏叛亂不成的元法僧投降，這就埋下了北魏對南梁的恨意。而此時，蕭衍封陳慶之為將，讓他接應元法僧，本是想好好利用陳慶之的文臣用處，結果卻讓陳慶之在武將之路上一發不可收拾。

陳慶之第次一領兵或許只是意外，而後就是實打實的指揮作戰，後來的十五年間，先後參與作戰四十多次，每一次都大勝而歸，讓人驚歎不已。誰也不敢相信，曾經的文弱儒士，竟然可以在千軍萬馬間來去自如。就連梁武帝蕭衍本人，也驚訝了。事實上，陳慶之懂得運籌帷幄之術，所用戰術靈活，做文臣早就心有不甘，一旦抓住了機會，自然不可錯過。據說陳慶之喜歡下圍棋，擅長冷靜思考，顧全大局，他的作戰經驗，離不開前半生的積累，陳慶之屬於厚積薄發的那一種。