這個問題，筆者覺得只能問曹操本人

興許是諸葛亮，興許是司馬懿，也或許是他自己

曹操作為一代梟雄

擁有雄兵百萬，謀士武將無數，真要說怕誰，還真沒有，相比敵人曹操更多的是怕身邊人的不忠心，曹操處處提防身邊文成武將，也正因為如此，曹操在世時，司馬家才不敢動歪心思。

以上是筆者的看法

曹操，是一個奸雄，他實際上也有怕的人，據說曹操怕六個人，諸葛亮排第三，馬超排第二，這個人排第一，那麼，這個人是誰？

這個人就是劉備。為何是劉備？雖然劉備剛開始的時候實力很弱，不能對曹操產生威脅，但曹操一直就看出劉備胸懷大志，不止等閒之輩。曹操還曾說過，縱觀整個天下，只有他和劉備才稱得上英雄，一直把劉備當成最大的競爭對手，比孫權還可怕。我覺得當時這麼說是為了看劉備的反應，劉備當時的反應還是很得體的，要不然，早就被幹掉了。

作為西涼牛人馬超，曹操派遣夏侯淵向漢中進軍，經過了西涼，被馬超打敗。曹操親自發動潼關之戰，結果還是失敗，再後來曹操割須棄袍，狼狽逃跑。驚魂稍定的曹操曾說過：“馬兒不死，我無葬身之地。”可見馬超那一次把梟雄曹操嚇得不輕。作為報復，曹操下令斬殺馬氏所有族人，包括馬超的父親馬騰和他的兄弟。他們的樑子，算是結下了。

第三個就是諸葛亮。自從諸葛孔明出山後，先是建議劉備聯吳抗曹三分天下，接著玩了一招火燒新野，又協助周公瑾火燒赤壁，曹操簡直被諸葛亮玩弄於手掌之中，曹操怕諸葛亮也是情理之中。當然，這是三國演義裡的說法，小說嘛，就是三分真七分假，這樣才能更加吸引人，都是編的，就非常沒勁了！你說呢？

曹操雖然懼怕，但是也是曹氏最終統一了中國的，可見，曹氏的厲害可不是吹出來的。

我認為曹操最怕的人是劉備，有人說是司馬懿我認為不妥，曹操只是擔心司馬懿的能力以及野心並沒有達到怕的地步。曹操自從結識劉備以後就已認識到劉備絕不是一般的人，在煮酒論英雄時曹操對於當時的諸侯都看不上，要知道袁紹當時的力量遠大於曹操，而劉備卻沒有一席之地，曹操卻只看上劉備，並看出劉備並非池中之物。而且三國時期只有二人稱之為雄-曹操為奸雄，劉備為梟雄。

到了三國後期主要戰事都發生在蜀與魏之間，這也驗證了曹操的預測。另外再談司馬懿如果曹操真到了怕司馬懿的地步那他早就把司馬懿殺了，以絕後患。

當我們看到這個標題都會想，曹操一生中最怕的人莫過於赤壁大敗他的諸葛亮和周瑜了，其實並不是這樣，曹操害怕的人是一位輔助了魏國的三超元老，是曹操的臣子、是三國時期著名政治軍事家，他就是司馬懿，為何說曹操會害怕他呢？首先來說說司馬懿這個人，他不是一個平庸之輩，從小人們就說司馬懿比他哥哥聰明過段，將來會有所作為，必成大器。後來幾經周折司馬懿被人舉薦到曹操的帳下擔任司空一職，但是司馬懿並不是很看好曹操，不願意輔助曹操，最終曹操花費了一些心思才把司馬懿留在身邊。司馬懿博學多才，曹洪多次想讓司馬懿幫助自己增長知識，但司馬懿卻不願意和他交往，但司馬懿卻很看好曹丕，多次教導他，每次曹丕在出現難題的時候，司馬懿都會為他出謀劃策。其實曹操內心也知道，司馬懿老謀深算，是個有城府的人，自己也說過：司馬懿不是平庸之輩，將來很可能會干預自己的家務事。司馬懿是一個文武全才的人物，為曹操出了不少力，就說關羽敗走麥城的事，就是司馬懿所獻的計策。當時關羽雖說有些老了，但還是勇不可當的，曹操感受到了關羽的威脅，也許也是出於對關羽的欣賞，想避其鋒芒，但司馬懿卻說這樣的話就黨羽和關羽示弱了，於是獻上了一條離間計，讓劉備和孫權產生了矛盾，最終被呂蒙率兵擊敗，身首異處。司馬懿在軍事上也有不小的成就，諸葛亮多次北伐中原都是被司馬懿給檔了回去，諸葛亮對司馬懿也是頗為忌憚的。在孫權分兵攻打魏國的時候，司馬懿率兵迎戰，大敗吳國，其軍事才能也是相當高的，這樣一個文武雙全的人成為了曹操的心頭大患，曹操害怕自己一生辛苦打下的江山會被司馬懿躲了去，曹操在臨終前還特地囑咐曹丕要時刻提防著司馬懿，但曹丕不聽，任由司馬氏坐大，最終被司馬昭取而代之了。也不得不說一代梟雄曹操也是一個有遠見的人。據說還有一個人，叫周不疑，與曹衝齊名的神童，曹操臨死之時，怕曹丕無法駕馭他，便派人將他暗殺了。