唐伯虎，“江南四大才子”之一，繪畫列“明四家”。他的書法學習趙孟頫，流麗俊美，豐潤靈活，與畫相得益彰，書名幾為畫名所掩。

唐伯虎，名唐寅，今江蘇蘇州人，自暑晉昌唐寅，號六如居士，賦性疏朗，任逸不羈，嘗鐫其草雲“江南第一風流才子。晚好佛氏，治圃舍雲，〔桃花盦〕，日飲其中，其學務窮研造化，於應世文字詩歌，不甚措意，工畫，無不臻妙。

唐寅《落花詞》

是其傳世的書法代表作之一，用筆圓轉妍美，玉骨豐肌，風流倜儻，溫文爾雅。

唐寅，字伯虎。其人書法造詣極高，不過為畫名所掩蓋罷了。他主要學趙孟頫，更受李北海影響

此作品首尾呼應，恰到好處，不蔓不枝，圓潤倩麗，筋骨豐腴，為中國書史乃行書名帖之一。

下面又是一幅書作，其字華美，繽紛多姿，其書有古人筆意，更多的是唐寅的才賦筆意，於明代具一定影響力，特別是他的繪畫，為神品。此幅作品，遒勁伉爽，筆性墨情，一顯於書外。古云，皆以其人之性情為本，是則理，情性者，書之首務也。

由此可見唐寅的書墨流露出內心之聲音，展現了一個大才子的風流倜儻之形象，十載鉛華夢一場，都將心事付滄浪，內園歌舞黃金盡，南國飄雲…

其心境是謂幾何人生皆為煙雲，今朝有酒今朝醉。

唐寅的書法其實在明代來說還是很值得推崇的，但他一生工畫，書法名氣幾乎讓畫掩蓋，書畫俱佳是對他最中肯的評價！他的書法代表作品傳世的有《落花詞》、《吳門避暑詩》，他的書法清麗脫俗，圓潤質樸，法學趙孟頫，又有李北海的風骨。他與董其昌差異較大的是他不僅一生官場失意而且情場也失意，且終身難有大的作為。他青年痛失髮妻，續絃又因科場舞弊案離他而去，後來又與蘇州名妓沈九娘度過一段快樂時光，後來沈氏又因病作故。唐寅晚年生活窮困潦倒，靠賣畫為生，後來遁入空門，和許多書畫家一樣，書畫作品在其死後才變得價值連城，一代書畫天才，卻一生命運多舛，晚年落得青燈古佛、了卻殘生，怎能不令人唏噓感慨？