我覺得得看情況吧，很多情況下更多的是一種試探。我們來分析下如果你說了他是怎麼樣的：

1、如果他是一個為企業全心全意去著想的人，你指出的問題及員工的不理想的做法可能他是認真考慮的，而且會站在管理的角度去想下是哪裡有問題，或者只是單純的你一個人的片面想法。

2、如果是一種套路，你說了別人的壞話，他也許在想，你會不會也在別人面前說他的壞話，哎，君王無情，還是隻做好自己的工作為好。

3、如果實在要說，我覺得可以說下無關痛癢的一些問題先試探下。

幹嘛要幹這種事？我認為有事講在當面，不要背後做小動作。一個企業的發展和員工管理靠制度，靠科學管理，靠組織結構管理。

視情況而定，在和合情合理不違反規定以公司發展的情況下，是可以向老闆說一下。老闆也要關心自己下屬嗎。看到你的能力，你可能要被老闆委以重任了。

反之老闆別有用心，這樣就建議是最好別答應。可以別的事情搪塞或委婉的拒絕，別讓老闆記著你。這樣的老闆你考慮一下找別的出路，老闆心態不正這麼不放心員工，公司發展或成大事不敢想，所以別跟他混，找一個懂千里馬的伯樂吧！

這個問題，在很多公司都會存在，應該從老闆與員工，兩個不同的角度去看這個問題，先說老闆吧，作為公司的最高決策者，當然想知道員工的想法，比如，對公司的看法，工作問題，及與工作有關的生活問題。如果一個老闆連這點常識都沒有，絕對是一個不稱職的老闆，當然這個得看公司有多大，我指的是小公司，因為大公司有專人負責，好的規章制度，老闆只需要管好下級領導就好了。作為一個小公司，一定得知道員工的動向，心裡狀態，但不能干擾員工的私生活 。瞭解方面，讓一個管理來幹這事，或弄個意見箱，讓員工投票，千萬不能讓員工監視員工，這樣到後面，人人自危，相互猜疑。還怎麼工作 再來說說員工，如果你是員工，千萬別認真，想好退路，準備換公司，這樣的公司開不久，因為老闆，格局太小。如果你是老闆 僱來當監工做管理的，就是職責所在了