個人性格和球隊陣容的缺陷導致了麥迪無法踏進第二輪。

麥迪從猛龍發跡，在魔術迎來巔峰，與火箭締造佳話。由於往後便逐漸走下坡路，因此這三個階段也基本涵蓋了他本人的季後賽履歷。年輕時期的麥迪是驕傲的，他擁有無與倫比的天賦，也擁有著極強的求勝心。他不甘於落後，也不願當配角，因此即便身邊是半人半神的卡特，麥迪還是不能在猛龍隊實現突破，最後甚至還落得不歡而散。年輕確實是“任性”的資本，初出茅廬的落敗也符合偉大故事的劇本。不過對於麥迪來說，在魔術隊獨當一面的時期確實風光無限，但季後賽的經歷卻更像是接二連三的挫折。面對整體實力更勝一籌的雄鹿，麥迪輸的心服口服；對抗實力接近的黃蜂，麥迪輸在球隊的缺兵少將；而在挑戰強大的活塞隊時，麥迪因為自己的傲慢而將勝利拱手相讓。

至於後來在火箭隊的經歷就顯得更為“悲情”，兩次面對爵士，他們一次輸給了運氣，另一次則輸給了傷病。縱使麥迪再強，也無法打破團隊運動的定律。實際上，麥迪並非像詹姆斯那樣自成體系的球員。作為一位頂尖的得分手，他確實已經證明了自己，但作為球隊領袖，他的助攻能力還是比較普通，防守表現也達不到頂尖水準。以麥迪的實力，他確實配得起進入第二輪，甚至躋身總決賽，但職業賽場充滿競爭和不確定性，一個人的力量有時候是很渺小的。