史湘雲最開始應該是不喜歡林黛玉，黛玉老是嘲笑她說的“愛哥哥”，所以當薛寶釵來賈府的時候，這麼一個善解人意，溫和可親的姐姐，還有一個會做人的薛姨媽，湘雲自然而然跟寶釵親近了一點。

後來慢慢相處一段時間，史湘雲覺得還是林黛玉更身世相似，都是無依無靠寄人籬下。而且林黛玉就是嘴巴刻薄，其實是個直接、心裡極善良之人。史湘雲自己也是個性情豪爽之人，自然而然又跟林黛玉走近了些。

可惜都是逃脫不了命運的人。

史湘雲最好的閨蜜應該就是林黛玉吧。

首先，她們身世相仿，都是父母雙亡，屬於寄居者。在內心深處會有相同的情結，在我們平常人的人生體驗中也是如此。相同的身世，有共同的生活經驗，會更有話可說。

第二，產生矛盾和解之後關係會更近。湘雲心無城府的說臺上的戲子像黛玉，黛玉生氣，寶玉勸，結果又把湘雲惹哭，這一大段情節，就像閨蜜鬥嘴生氣。女孩之間或深有體會，這種閨蜜氣和其他人還生不來，和寶釵就不會這樣生氣。只有在和自己比較親近的人一起才會像小孩一樣任性撒嬌。

第三、湘雲黛玉性格互補。黛玉想不開的事，湘雲會跟她知心話探討，比如黛玉顧影自憐，湘雲就會說：“你是個明白人，何必作此形象自苦，我也和你一樣，我就不似你這樣心窄，何況你又多病，還不自己保養。”這就是標準的好閨蜜之間的對話啊。

後來湘雲還住進了黛玉的瀟湘館，尤其著名的湘黛二人中秋聯句，更是表明了兩人的關係要比別人更加親密。

所以說，林黛玉就是史湘雲最好的閨蜜！

“寒潭渡鶴影，冷月葬花魂”這兩句聯句把史湘雲和林黛玉拉到了一起，似乎只有她們才是真正相敬相知的朋友。

多少年以後，湘雲在花船上與落魄的寶玉相見，還想起這件事，這句詩，同樣的，黛玉在她的心裡也是不能忘懷的吧？