總的來說有三個原因: 一:根據傳長不傳幼的古代封建帝制，自始皇稱帝，劉邦建漢以來，一般帝王都採取立長不立幼的做法，所以朱元璋立朱標為太子，而朱標死後只有其孫朱充文在身邊，其餘諸子皆封王在外，所以如果封朱棣，那就定有很多王公不服，再有朱棣是四子，與祖制不符，所以他為保全英名，也只能封其孫了。 二:朝中大臣也皆為朱標之人，他死後就有很多人投在了朱充文旗下，所以朱元璋也不願讓朝中重臣面合神離，讓中央癱瘓。 三:朱元璋不想讓朱標留下遺憾，所以將朱允文帶在身邊親自調教，想讓一個有仁德的子嗣繼位，治理天下。 綜上所述他也只有建文帝朱充文可立了。

洪武二十五年（公元1392年），太子朱標病逝。按照《明史》的說法，此時馬皇后還有四個兒子在世，分別是有多項不良記錄，甚至差點被朱元璋廢為庶民的秦王朱樉、晉王朱棡，以及向朱元璋一樣常年橫刀立馬還很有文化的燕王朱棣。

《明史》中記載，朱元璋在朱標死後曾經向大臣們提出過一個問題：“燕王英武似朕，立之如何？”也就是說，朱元璋曾經起過立朱棣為太子的心，但是卻遭到了多數大臣的反對。

他們的理由最有代表性的就是劉三吾所說的：“皇孫年富，世嫡之子，子歿孫承，適統禮也。”他們拿出禮法來說事——自古以來立嫡不立長，名分亂了，國家就容易出問題，所以，太子朱標去世之後，理應由仁慈的皇孫即位。

在一番糾結之後，朱元璋最終立了皇太孫朱允炆。但是，這件事可信性並不高，畢竟《明史》經過大量的篡改，朱元璋可能根本就沒有想過要立朱棣為太子。