要回答這個問題,我們先來了解一下烷烴的構象,我用簡單的乙烷來介紹。
乙烷分子中,碳碳單鍵可以自由旋轉,旋轉過程中,兩個碳上的氫原子可以不斷髮生變化,這就導致烷烴有多種空間排列方式,這種僅僅是由單鍵旋轉而引起分子中各個原子空間排列方式不同稱為構象。乙烷構象可以有很多種,但是有兩種臨界情況。一種是一個甲基上的氫原子正好處在另一個甲基的兩個氫原子的正中間的中線上,這種排列方式稱為交叉式構象;如下圖所示
另一種是兩個碳原子上的各個氫原子,正好處於相對的位置上,這種排列方式叫做重疊式構象,如下圖所示
這是兩種極端情況。
這兩種情況用紐曼投影式來表示就如下圖
透過紐曼投影式可以發現,交叉式構象中,前面碳上的氫原子和後面碳上的氫原子之間距離最遠,氫原子之間相互排斥力最小,所以,這種構象能量最低;而重疊式構象中,前面碳上的氫原子和後面碳上的氫原子之間距離最近,排斥力最大,所以,這種構象能量最高。在這兩種構象之間還有很多種構象,這些構象的能量處在重疊式和交叉式之間。乙烷構象能量變化圖如下
我們都知道,能量越低越穩定,所以,交叉式構象就是乙烷最有利的構象,重疊式和交叉式之間的能量差代表乙烷的一種張力,這種張力是由於乙烷的重疊式構象要趨向最穩定的交叉式構象而產生的鍵的扭轉,所以,這種張力稱為扭轉張力。任何一種構象的不穩定,都可以認為是由於扭轉張力而引起。
比如,環烷烴中,環丙烷就非常不穩定,它的不穩定有一部分原因就是扭轉張力而導致的,環烷烴空間結構如下
環烷烴的三個碳上的氫原子就是重疊式構象,所以它會盡可能扭轉成交叉式而使能量最低,但是由於環丙烷的三個碳原子兩兩相互成鍵,呈三角形,三角形具有穩定性,所以,碳原子扭轉成交叉式就不容易了,只能是有向交叉式轉變的趨勢,所以它的能量高,也就不穩定。
我用最簡單的乙烷和環丙烷來介紹了扭轉張力,其實很多烷烴或者環烷烴都有扭轉張力。
要回答這個問題,我們先來了解一下烷烴的構象,我用簡單的乙烷來介紹。
乙烷分子中,碳碳單鍵可以自由旋轉,旋轉過程中,兩個碳上的氫原子可以不斷髮生變化,這就導致烷烴有多種空間排列方式,這種僅僅是由單鍵旋轉而引起分子中各個原子空間排列方式不同稱為構象。乙烷構象可以有很多種,但是有兩種臨界情況。一種是一個甲基上的氫原子正好處在另一個甲基的兩個氫原子的正中間的中線上,這種排列方式稱為交叉式構象;如下圖所示
另一種是兩個碳原子上的各個氫原子,正好處於相對的位置上,這種排列方式叫做重疊式構象,如下圖所示
這是兩種極端情況。
這兩種情況用紐曼投影式來表示就如下圖
透過紐曼投影式可以發現,交叉式構象中,前面碳上的氫原子和後面碳上的氫原子之間距離最遠,氫原子之間相互排斥力最小,所以,這種構象能量最低;而重疊式構象中,前面碳上的氫原子和後面碳上的氫原子之間距離最近,排斥力最大,所以,這種構象能量最高。在這兩種構象之間還有很多種構象,這些構象的能量處在重疊式和交叉式之間。乙烷構象能量變化圖如下
我們都知道,能量越低越穩定,所以,交叉式構象就是乙烷最有利的構象,重疊式和交叉式之間的能量差代表乙烷的一種張力,這種張力是由於乙烷的重疊式構象要趨向最穩定的交叉式構象而產生的鍵的扭轉,所以,這種張力稱為扭轉張力。任何一種構象的不穩定,都可以認為是由於扭轉張力而引起。
比如,環烷烴中,環丙烷就非常不穩定,它的不穩定有一部分原因就是扭轉張力而導致的,環烷烴空間結構如下
環烷烴的三個碳上的氫原子就是重疊式構象,所以它會盡可能扭轉成交叉式而使能量最低,但是由於環丙烷的三個碳原子兩兩相互成鍵,呈三角形,三角形具有穩定性,所以,碳原子扭轉成交叉式就不容易了,只能是有向交叉式轉變的趨勢,所以它的能量高,也就不穩定。
我用最簡單的乙烷和環丙烷來介紹了扭轉張力,其實很多烷烴或者環烷烴都有扭轉張力。