個人淺薄觀點：這個問題得看戰爭局勢分析。

首先就是信使出城的組織。一般情況下，信使不會只有一波，分不同的時間出城，非特殊情況，都是2到3人的小組。

出城方式得看戰爭局勢了。如果是常規的圍三缺一，多數會選擇夜間突圍，用吊籃吊下城。影視劇中單人騎馬衝出城的情況基本不會發生，除非圍城的軍隊一點軍事常識都沒。只要在道路上設定陷阱，騎馬就根本過不去，並且騎馬的動靜太大。人步行更加隱蔽，選擇也多。

如果是圍死城的情況，那就需要守軍組織一波敢死隊，選擇一個方向掩護信使出城。

圍師必闕，窮寇勿追

【出處】出自春秋•孫武《孫子兵法•軍爭篇》

【釋義】包圍敵人一定要留個缺口，對窮途末路的敵人不要緊追不捨。

陷入絕境的敵人，不要去逼迫他，如果繼續給予打擊，敵人勢必無所顧忌，將會與你拼命。“狗急跳牆，兔子逼急了也會咬人。”所以，做人處世時也要給對方留有迴旋的餘地，不要把別人逼到絕處，即使是對手也要留點面子，不要趕盡殺絕。否則他一急眼，自己豁出去不算，也把你拉出去做墊背，這就太不划算了。為他人留條後路，否則自己也會受到傷害。

如果遇到缺心眼的指揮官一處不留的全包圍了，那圍攻部隊至少上萬人打人家幾百人，就像李雲龍攻打平安那樣，全是主力那就自認倒黴了拼死頑抗了。不過這種情況真不多見，因為古代城池除了城郭之外還有甬道，護城河，閘樓，甕城，在一些依山傍水的區域築城圍攻部隊很難全部圍住。

再者說了，古代城池雖然沒有無線電，但是往來商旅，遊客，出差官吏都是資訊網，各地都有驛站，城池之間的文書，行文，公告，邸報日日更新有個兩三天下面沒人來開會區域領導自己就要去找他們了。