第一種解釋為：窮人一直窮下去，三代之後窮人娶不起媳婦就絕後了。窮人娶不起媳婦是十分正常的，這也是“窮不過三代”的一重含義。

第二種解釋為：窮人家的孩子從小耳濡目染的就是貧窮造成的困境，一旦有機會脫離貧苦的生活就往往有著更強的求生意志，也更容易適應複雜而惡劣的生存環境。貧窮會讓窮人家的孩子更加努力爭氣，在三代之後白手起家改變家族命運的機會也會大很多。所以，這裡的窮不過三代是指窮人可以在三代之內改變命運，做出抗爭。

有另外一個詞叫“窮則思變”

其實“窮”不單指貧窮的意思，也有不得志的意思，就比如我們經常講的“窮則獨善其身，達則兼濟天下”裡面的窮就是這個意思；而三、七、九在中國古代漢語中也多指“多個”的意思，而不是字面上直接的數字意思，正所謂一生二，二生三，三生萬物，當然在這裡你也可以直接按照字面的意義理解。

“三”表示多數或多次 魯仲連辭讓者三。——《戰國策》卷我屋上三重茅。——唐·杜甫《茅屋為秋風所破歌》一篇之中三致志焉。——《史記·屈原賈生列傳》

我個人對窮不過三代的理解更多是社會底層人士的自勉，一代人解決不了就兩代人三代人，子子孫孫無窮匱也，終有一代人會擺手貧困（或不得志）的現狀。

即使從字面意義上去理解，三代人差不多有也有二百年，一般在中國能夠延續二百年的家庭怎麼著也是小康之家，如若不然，可能傳不到三代就絕後了。