應該說魏晉時代書法是最自由的時期。

魏晉時期社會動盪，高層政治昏暗，底層百姓流離失所，社會精英階層生活相對無憂，又不是實現現實夢想的時代，於是心慕黃老，將精力投入到各類文化探索，心性磨練當中。王羲之所在的王氏家族正是這樣世家大族的代表。從出土的文獻資料看，這些世家大族子弟引領藝術風尚，書法普遍水準不低。

當時正是楷書形成初期，草書隸書共存，書法藝術形式多樣而未固定法則。因此各類書法探索多種多樣，眾彩紛呈。一派自由生長，物競天擇 ，生氣勃勃。

在這樣背景下出現了王羲之父子，鍾繇，陸機等頂級大家，形成書法史上眾峰叢立，一峰突起的繁榮氣象，為後世所傾慕。

而後世書法難以逾越魏晉，實在是社會，人文條件皆不可複製的後果。

王羲之曾說“吾當樂死”，可見他辭職以後的生活，遊山玩水多麼逍遙自在。雖然政治上羲之並不得意，身體上也多有病痛纏身，戰禍連連，兒女身體也不好，但是羲之還是很豁達的。由於當時崇尚玄學，清談，崇信天師道，所以能有很解脫的精神寄託，與生活的種種不幸相平衡。總之羲之的生活有玩到樂死的豪言壯語，蘭亭雅集，遊山玩水，也有悲催切割的小波瀾，先墓再離荼毒，甚至晚年雙手患有麻風，成為殘疾只能讓高手代筆，等等，可謂喜憂參半。