張飛在帶軍時經常懲罰虐待手下將士，劉備對此也曾提醒過他要優待部下。不過張飛置若罔聞，依然我行我素。對於張飛會被部下報復，劉備或許早有預感。相比於關羽為守疆拓土而死，劉備的痛苦可能小些，但不痛苦也絕不可能，畢竟是對自己忠心耿耿的結義弟兄。

張飛對手下太過狠心，不得下面人心，經常喝醉酒打罵部下。劉備早就想過會有這麼一天，也勸過張飛，可張飛不聽，最後讓部下害死，其實劉備也心疼，畢竟是自己出生入死幾十年的兄弟！

說不痛苦，那是胡扯。噫，飛死矣！四個字，既包含了大驚，也包含了無限惋惜。三國志是歷史書，只能這樣寫。不能像現代小說一樣，哭起來沒完。演義上幾次寫到劉備哭張飛的地方。哪裡是不悲痛？胡扯！

痛苦有時候外人是看不出來，僅憑他人的隻言片語我們是無法判斷的，我們可以換位思考一下，一個朝夕相處的人去世，就算關係不太深，也免不了有兔死狐悲之感，更何況是和自己一起從苦難中闖出來的結拜兄弟，痛苦是肯定的。

張飛死後，劉備痛苦傷心，是必然的。如果說小說或歷史書中寫的不怎麼痛苦，可能會有以下原因：

1、關羽的死，已經給劉備打了一個預防針，並且劉備在關羽死後，跟張飛說，你愛鞭打士卒，又放在身邊，小心這些人對你不利。但是張飛沒有聽，所以他的死是意料之內的。

2、跟權利、地盤有關係。當時張飛鎮守在閬中，這個地盤百分百在劉備手中，並且危險性幾乎為零，但是關羽就不同，他鎮守荊州，危險係數很高，關羽死了，相當於荊州也丟了。荊州對於劉備意味著什麼？本來天下將近有一半在劉備手中，實力超強，但是荊州一丟，劉備的實力直線下降到成為三家最小的，不管換成誰，都會相當痛苦。

丟荊州、關羽死，已經讓劉備痛到極點了（關羽死後，劉備又錯殺了乾兒子，也增加了一痛），所以說，再到張飛，就不會表現的那麼痛了。

因為關羽的死已經給他很大的打擊，加上之前快馬告說張飛因為關羽之死，整天洶酒，鞭打士兵，平日早已告誡張飛，卻屢勸不聽，待再接到飛的被害訊時，已是必然，內心除了痛苦外，表情早已麻木，其實最傷心的莫過於心裡痛，而不能顯溢於表啊！