兩部電影無法相提並論，主要是兩部電影的出產年代、拍攝背景、反映的現象以及觀影人的需求等因素不是一個平行線！黑社會主要是講述了黑道中的人心叵測、爾虞我詐、弱肉強食。無間道講述了黑白兩道的暗中鬥爭，如何瓦解黑勢力，如何平衡黑白之間的度。黑社會拍攝的手法接近最真實的黑色世界，無間道的拍攝有點過於誇張，現實中的臥底不可能做到電影原型。但兩部電影都有一個共通點，就是黑勢力人員都沒有好下場，也算提醒所有人不要走黑道，沒有好下場。

這個問題涉及到作者風格和觀眾審美傾向兩個方面，曾先森嘗試回答一下。作者風格杜琪峰是香港警匪電影裡不可或缺的導演，他既有前輩吳宇森式的兄弟情義，也有自己的畫面風格，他的電影裡配樂，美術甚至“以靜寫動”都成為個人特色。杜琪峰的作者風格很強烈，在《黑社會》中表現得很精彩。而《無間道》系列則在劇本和明星調配上非常精到。劉偉強和麥兆輝更像一個傳統意義上的香港導演，沒有過多的放進個人風格化的處理。但是《無間道》前兩部卻呈現了在當年幾乎“井噴”式的反響。每一個角色，每一個明星都恰如其分的搭配著屬於自己的角色，分毫不差。劉德華的意氣風發梁朝偉的頹廢無邊吳鎮宇的斯文老大黃秋生的冷靜警察幾乎把每個演員最擅長演繹的那部分性格展現出來。而讓他們兩位對劇本的精雕細琢，對於警匪電影在臥底這個內容上的開拓性寫法，影響了後面的香港警匪片，甚至整個華語地區的警匪片走向。審美審美這個東西肯定是見仁見智的。有的人喜歡吃甜品，有的人不喜歡都沒有問題。就像這個問題一樣，問哪個更出色，那就有幾種可能性。一個是杜琪峰的更出色，一個是劉偉強、麥兆輝的更出色，但是這種判斷是一種主觀判斷，跟觀眾的審美有很大關係。在曾先森看來，其實比較起來也難分伯仲，但至少在質量和口碑上都是上等佳作了。那是香港電影在2000年以後最後的一個輝煌時期。