據資料顯示，他沒有師傅，小時候吳家樓下有歌廳秀，耳濡目染所得來的幽默，出道未紅前的pub演唱，再加上一千多場校園演唱會的主持所累積下來的臨場反應。自己又愛看書，所以讓觀眾有種博學(但不精)的感覺。

出道是靠他自己爭取上位，臺上表現好，觀眾反應佳，自然就上位了。

若硬要說誰是他的師父，那可以告訴您:沒有正式拜師過，也沒人敢不知量力地跑出來認徒弟。

但他的早期的風格有受老派的歌廳秀主持人影響。最明顯的是胡瓜與鄭進一的"損人"風格，但因為憲哥知道進退且更幽默，所以是青出於藍了。

以下簡單的敘述他的發跡(出道):

1980年代，吳宗憲與蘇芮一同參加臺視《五燈獎》〈情歌對唱比賽〉；衛冕至四度三關時，由於吳宗憲必須服兵役，而放棄衛冕。

1987年，吳宗憲的第一張華語專輯《是不是這樣的夜晚你才會這樣的想起我》發行，但是「歌紅，人不紅」，吳宗憲因此轉戰綜藝節目。

1993年，吳宗憲參演華視綜藝節目《鑽石舞臺》的短劇單元，只是一個跑龍套的角色，但已經開始懂得搶戲，明明沒臺詞，但他會自己多加幾句。

隨後在張菲主持的龍兄虎弟-音樂教室中大放異彩，開始得到觀眾的注意，且很多人開始喜歡他。

1994年，吳宗憲的第一張閩南語專輯《真心換絕情》發行，主打歌〈真心換絕情〉被中視閩南語連續劇《火中蓮》選用為片尾曲，再度紅極一時。

1995年，吳宗憲成為華視綜藝節目《笑星撞地球2：戰神傳說》外景主持人。此後，吳宗憲擔任華視綜藝節目《超級星期天》固定班底與臺視綜藝節目《天天樂翻天》主持人，逐漸開啟知名度。之後，他加入中視綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》主持群，成為臺灣知名的節目主持人之一。