劉備第一次打敗曹操，是在公元198年。第二次打敗曹操，公元199年。第三次，公元208年，赤壁之戰，大敗曹軍，從此確定了三足鼎立的天下格局。第四次，公元217年－219年，長達兩年之久，劉備力挫曹操，斬殺曹軍大將夏侯淵，取得漢中之戰的勝利。

劉備一生與曹操正面交鋒 次，真正意義上的完勝曹操只有一次“漢中之戰”。劉備勝的如何，敗的如何呢？

曹操劉備第一次正面交鋒為“下邳之戰”，也可以說是徐州之戰，因劉備是駐下邳殺了徐州刺史車胄。後東海郡縣反叛曹操投奔劉備者眾多，劉備趁機與袁紹聯合，曹操派劉岱、王忠討伐劉備，但沒有獲勝，後親自東征，大敗劉備。也是此戰，俘虜了糜夫人和關羽，劉備潛逃至袁紹處。

官渡之戰期間，劉備與曹操有過兩次較量，但曹操並非親征，一次是曹操派曹仁征討汝南，劉備代表袁紹在此與劉闢和談，曹仁軍至，劉備便逃回袁紹處；第二次是劉備欲離開袁紹陣營時，藉口向袁紹提出去荊州劉表處聯合劉表助袁紹戰曹操，袁紹便派劉備先入汝南與龔都匯合，曹操聽聞派蔡陽追擊劉備，但被劉備領軍殺死。

劉備屯兵新野之時，民心所附，劉表猜疑其心志，便令劉備於博望坡戰夏侯惇和于禁，“久之，先主設伏兵，一旦自燒屯偽遁，惇等追之，為伏兵所破”，名將夏侯惇就這樣被劉備一把火給燒敗了，這場戰役是劉備自己打的，被《三國演義》安在了諸葛亮頭上。

當陽長坂坡一敗為劉備戰略撤退，得知劉琮投降以後，駐守樊城的劉備擔心孤立無援，便選擇撤退，曹軍屬於追擊狀態，此敗也多由於劉備攜荊州百姓萬人，行軍速度太慢，否則聽從關羽意見保有江陵的話，勝敗難料。而在劉琮投降之後，諸葛亮是建議劉備攻伐劉琮的，但劉備的婦人之仁又錯失了戰機。曹操也是“以江陵有軍實，恐先主據之”，率曹純及五千騎輕裝奔襲，於長坂坡追上劉備，大敗劉備，劉備也是拋妻棄子而逃。

赤壁之戰之時，“權遣周瑜、程普等水軍數萬，與先主併力，與曹公戰於赤壁，大破之，焚其舟船。先主與吳軍水陸並進，追至南郡，曹公引歸”。也不能說赤壁之戰劉備純是作壁上觀，他是參與了作戰和追擊的，只是兵力有限，首功還是周瑜。

而在漢中之戰中，劉備先派吳蘭和雷銅入武都，但都被曹操打敗，後劉備親率大軍於陽平關與夏侯淵、張頜對峙。建安二十四年，劉備令黃忠於定軍山大敗夏侯淵，並斬了夏侯淵和趙顒。後曹操親率大軍南征，劉備已佔據漢中關隘要地，據險而守，相持數月後，曹操退軍，劉備又令劉封、孟達、李平攻取上庸得手。至此，劉備獲得了漢中之戰的勝利。此戰也是真正意義上劉備與曹操的正面交鋒，雙方都以主公親自掛帥出征，並動用了眾多兵力和戰將，也是三國時期三大戰役之外的最大規模戰役。