三國時期 建安二年（197年）隨曹操出征張繡，因張繡突然襲擊，曹昂為救曹操負責斷後，與大將典韋一同戰死於宛城。為了保護曹操

曹昂之死雖然死於張秀手中，實質死於曹操的不檢點，他染指了張秀的嬸孃，曹操的兒子們都很了不起，但曹丕的早逝、曹植的狂妄、曹衝的夭折、曹昂的盡孝之死、曹彰的魯莽，都很讓人遺憾，這也許就是作為強勢父親兒子的悲哀，如果曹丕兄弟能夠活的久一點，再團結一點，就沒有司馬父子的崛起，歷史就是這樣的有趣和無規無律。

曹昂死得有點可惜，毀於父親的一樁桃色事件。與他一同死在宛城的還有猛將護衛典韋，也是挺冤的，還有曹操侄子曹安民，曹安民是曹德的兒子。宛城事件影響很大，表面看之後一笑而揭過，但張繡降後身死也與此有關，賈詡因勸他投降也大受人們質疑，認為毒士只顧自己，不然不會看不出張繡下場。而曹操也因此失了正室丁夫人，往大點說，它還左右了曹魏的發展，曹昂不死，曹丕難以上位，司馬家的專權未必能夠出現。

其實真實的歷史上面也跟演義上面記的差不多，曹昂，作為曹操的長子，替曹操的風流債擦了屁股，當然代價就是死在了戰場之上。

比較著名的一件事情就是曹操在宛城之戰結束以後，軍隊在那裡祭奠亡靈的時候，曹操放聲大哭，所有人都勸他，不要因為自己的兒子死了太難過曹操說我不是哭，自己兒子死了，而是哭我那大將典韋。

講一句實話，這件事情曹操也確實乾的不靠譜，當然也有賈詡在這裡面從中作梗。

曹操率兵攻打宛城，結果守城的張繡二話沒說，直接投降了，本來是一件皆大歡喜的事情，然後，曹操直接找張繡的叔叔張濟的遺孀去了，這一下子張繡就感覺奇怪了，去詢問了一下賈詡，賈詡告訴他你必須要做一點什麼，讓曹操對你的印象加深，否則的話，今後曹操只要想起宛城之夜，那只有美色，至於說你所作所為，曹操是管不著你了，你已經被曹操給輕視了一個沒有前途的將軍，將來會擁有什麼樣的命運，已經是不言而喻的事情。

但是刀劍無眼啊，敵軍在後方不斷的放箭，就曹操那匹坐騎也都身中七箭，全部射在馬屁股上面，幸虧這是一匹寶馬，受得住疼，然後一直向前跑，但是跟在後面的曹操的兒子和侄子也就已經死了。

曹操這一輩子後悔的事情很少，其中宛城也就是一件事情之一吧，曹操的臨終遺言裡面也對自己這個大兒子一直掛在自己嘴邊，而且曹操在早期的行軍打仗生涯裡面一直把大兒子帶在身邊。由此可見曹操是有心思把自己大兒子培養成為自己的繼承人的。但是很顯然，後來出了事情，曹操連哭都來不及，可能正是因為這件事情給曹操留下了心理陰影，所以曹操在這之後多疑症就一直成為了他的一個心病，就是因為這個心病救了曹操無數次。