2018-19賽季開始前，萊昂納德表達了不會長留馬刺的意願，並隨即被馬刺交易到了猛龍。萊昂納德為什麼會如此決絕，一定要離開自己的成名之地呢，這還要從他與馬刺長達一個賽季的傷病疑雲說起。

自從16-17賽季西決首場被帕楚里亞墊腳之後，萊昂納德因傷離場，而在之後的整個賽季裡，萊昂納德的傷病成為了一個謎：

1、17-18賽季開賽後，萊昂納德並沒有像大家期待的那樣出現在賽場上，馬刺官方給出的傷勢未痊癒。外界開始還猜測是帕楚里亞墊腳之後腳踝扭傷未痊癒，後來不斷深挖之後才知道是大腿的傷勢。

2、賽季中，萊昂納德短暫復出一段時間後，又消失在大家的視線中。波波維奇接受採訪也是語焉不詳，甚至說出了“如果萊昂納德復出打比賽他會感到很驚訝”，這樣沒頭沒尾的話。

3、媒體繼續爆料，才發現原來一直以團結形象出現在大家面前的馬刺隊，出現了極大的內部矛盾：

——先是萊昂納德被爆出已經離開球隊，單獨前往紐約求醫；

——緊接著馬刺醫療團隊給萊昂納德檢查後，認為他完全可以出場打比賽；但萊昂納德拒絕了，他不信任馬刺醫療團隊的結論；

——馬刺隊內內部會議也被爆出雙方有激烈的對話。以帕克為首的老球員強烈要求萊昂納德復出打比賽，而萊昂納德則為了職業生涯考慮，堅決不同意出場。

——帕克後來還公開接受採訪，認為自己的傷勢比萊昂納德重好多，都已經出場打比賽了，而萊昂納德還不打，顯然是別有所圖。

——後來萊昂納德干脆離開了球隊，開始了獨自訓練和求醫。

就這樣，一個賽季的反反覆覆，萊昂納德與馬刺的緣分也走到盡頭。

1、原來的球鞋合同到期後，萊昂納德的團隊開始幫他尋找新的贊助商，並獅子大開口。

2、萊昂納德的舅舅，也就是他的經紀人，也公開表示希望萊昂納德能去像洛杉磯一樣的大城市打球，這樣才能體現他的價值。

3、由於萊昂納德團隊的態度，馬刺當機立斷，把還有一年合同的萊昂納德送走。