對於這個問題，可以透過2個方面來解答：

1.【魏徵】的背景是什麼？為什麼敢挑戰唐太宗心裡承受極限？

2.【魏徵】具體在哪些方面挑戰/提醒唐太宗？

我們大部分人對【魏徵】的第一印象是，“剛正不阿，直言進諫”

【魏徵】是隋唐著名思想政治家。

大業三十年，正式出道，被瓦崗軍首領李密相中；後在武德二年，李密被王世充擊敗，【魏徵】隨李密歸降李唐，並勸自立的李密舊部李勣一起投降李唐。同年9月，竇建德攻佔相州，【魏徵】、李勣等人被俘虜。竇建德用【魏徵】為起居舍人。武德四年，李世民擊敗竇建德，王世充等人，【魏徵】二次入唐。武德五年，建議李建成平定山東；後來李世民發動玄武門兵變，李建成，李元吉被殺，【魏徵】就落到李世民手裡了。

後來李世民問【魏徵】為什麼離間他們兄弟，【魏徵】直言道：若當初李建成聽取他的建議，殺李世民，就沒有今日之禍了。

小貓觀點：

看到這裡，我們看到【魏徵】的一個重要身份是李建成的部下，而李世民是發動玄武門兵變上位的，也就是說，名不正，言不順。天下人在這個階段是不認同李世民的行為的，李世民急需樹立權威，那怎麼為玄武門兵變的“正確性”辯解呢？剛剛好就是【魏徵】的話，【建議李建成誅殺李世民】。也就是說，【魏徵】的話使李世民的玄武門兵變具備合理性。而上述我們也看到，【魏徵】多次更換陣營，多次投降，而且均保全了性命，證明【魏徵】非常聰明。進而君臣之間達成了一種默契，【李世民】需要【魏徵】來證明他的合法性，【魏徵】需要保持敢說敢做，來為【李世民】塑造寬宏大量的正面形象。但也不得不說【魏徵】確實是有能力，且剛正不阿，下面我們來說說【魏徵】具體是事蹟。

有一次，李世民將長樂公主（長孫皇后）許配給長孫無忌兒兒子。也就是說，將長孫無忌的孫女許配給長孫無忌的兒子，這明顯違反了“禮制”，【魏徵】直言相諫，並後來得到了皇后封賞。

貞觀十年，長孫皇后去世，李世民專門修築了層觀，悼念皇后，【魏徵】提醒李世民，在悼念皇后的同時勿忘悼念自己的父皇。這樣悼念皇后是有違背“禮制”的，後來李世民也拆除了層觀。

貞觀十一年，李世民尋訪洛陽，由於當地官員供奉不佳，收到了譴責，【魏徵】提醒李世民，當年隋煬帝在此處接收百姓貢品，吃剩的都扔掉了，十分浪費。

小貓觀點：

從此上幾件事情看來，【魏徵】確實剛正不阿，並且明事理，憑藉“天子犯法與庶民同罪”的作風觀念，時刻提醒這李世民，且不說【魏徵】是對是錯，【魏徵】確實是維護了當時的法律法規，維護了李世民正面的形象和與百姓的關係，從一定程度上維護了國家的長治久安和平發展。