當然是很明智的。

事實上，劉琮並不是蔡夫人所出，他之所以得到蔡家蒯家支援，是因為娶的蔡瑁女兒。

同樣，此時劉琮沒有什麼力量。掌握荊州軍政的蒯蔡等世家已決定投降，正如勸說或者威脅劉琮那樣的話，你劉琮既比不過曹操也比不過劉備，我們整個荊州也比不過。投降曹操還能保有富貴，因為他只需要你的地盤。而請劉備來對抗曹操，先不說能不能勝利，劉備不僅要你的地盤和財產，還會要你的命。

後面也確實如此。投降曹操的劉琮，後來安生到老，封侯，列刺史之位。而依靠劉備的劉琦不僅部隊被劉備吞併，人也年輕輕就死了。

我認為是明智之舉，主要有以下幾點：

1.曹操佔著大義名分。挾天子以令諸侯並不是一句空話，曹操行事頂著大漢丞相代天子行事的名義，劉琮是漢室宗親也還是大漢的臣子。漢室的餘威尚在，以臣下抵抗朝廷，先手輸了大義。

2.劉琮並沒有實際掌控著荊襄的軍政。“八駿”之一的劉表，匹馬入荊州，與蔡氏、蒯氏等荊州本地氏族平定盜賊，成為了荊襄之主。同時也造成了氏族的尾大不掉，劉琮一個幼子，至少現在不具備駕馭他們的能力。氏族力主投降，劉琮靠誰來戰?

3.荊州的地理位置不適合割據。從地理位置來看荊州乃四戰之地，沒有蜀道之難，沒有長江天塹，曹操已經收服北方，號八十萬氣勢洶洶而來。加上荊州和江東交惡（劉表殺了孫堅），劉琮沒有盟友，沒法組成後來的孫劉聯盟。

投降之後的劉琮並沒有被殺掉，被曹操封為青州刺史，後遷諫議大夫，爵封列侯。也算是善終吧。

個人愚見以為，納城投降，對於劉琮而言，或者更確切地說，對於以蔡氏、蒯氏為首的荊州世族而言，算得上明智之舉。畢竟，此時的劉琮雖有外家蔡氏輔佐，但畢竟少不更事，難以支撐大局。曹操攜滅袁紹之餘勇，加上“挾天子”之勢，這種局面，對於荊州各方勢力而言，是很大的劣勢。

再就是，客居荊州的劉備，常常與長公子劉琦暗通款曲，這是很大的隱患。劉琮以庶出且是次子的身份領州牧，本來就有些“名不正言不順”，即使曹操大軍不來。一旦荊州士人被劉備、諸葛亮說服，其結果，很難預料。

加之，荊襄乃四戰之地，如果沒有強有力的領導，一旦強敵臨境，很難保全。劉表雖然經營有年，但也只是保境安民。除了劉表並無大志以外，荊襄的“自然屬性”也使其難以大有作為。這可從後來的割據勢力看到，“不長命的金陵之南朝”，都可以存在個幾十年，甚至與北方強大的勢力分庭抗禮。荊襄地區，卻很難出現這樣的局面。

五代十國時，有兩個常常被忽略的政權，一個“荊楚政權”，因是河南鄢陵人馬殷所建，又稱“馬楚”。因其在南方，以長沙為中心，又被稱為“南楚”；與之相對的“北楚”荊南，高季興所建。常常被忽略，不僅是因為常見史書鮮少提及，更因為是存在時間不長，且影響極小；並且，常常是周圍勢力的附庸。

故此，個人以為，劉琮的投降，並不能說不是明智之舉。後世認為“實在可惜”，是因為沒有“讓於”、或者說“贈與”大漢同宗“劉皇叔”，這多少受了後世三國故事的影響。如果我們拋開這些潛移默化的影響，站在劉琮為代表的人的立場，或許便可以理解。