季札第一次出使，路過北方的徐國。徐君十分喜歡季札（身上所佩）的劍，但是卻沒有說出來。季札心裡卻知道（徐君喜歡自己的劍），但是他還要出使到別的國，所以沒有送給他。（後來他出使完後）再回到徐國，徐君已經死了，於是解下寶劍，掛在徐君墓前的樹上。他的隨從說：“徐君已經死了，這是要送給誰呢？”季札說：“不是這樣的，我當初心裡已經決定要把這劍送給他了，怎麼能因為他死了而違背自己的諾言呢！”

季札是一位傑出的外交家，公元前485年冬，楚國名將子期進攻陳國，吳王派季札救援陳國。季札傳言給子期，明確表達自己的反戰態度。經季札調停，平息了一場戰亂。公元前544年，季札奉命出使魯、齊、鄭、衛、晉五國，在這次外交活動中，他同齊國的晏嬰，鄭國的子 產及魯、衛、晉等國的重要政治家會晤，高談政事，評論時勢， 使中原國家瞭解並通好吳國。

季札又是一位才華出眾的文藝評論家，公元前544年奉命通好北方諸侯，在魯國欣賞了周代的經典音樂、詩歌、舞蹈，他當場結合當時社會的政治背景，一一作了精闢的分析和評價。如在欣賞《秦風》後就說：“這是華夏的聲音呀，能夠華夏化必能強大，強大到一定程度就能達周王朝鼎盛時那樣了吧！”他能從樂聲中預言秦國的未來，確是一言中的。

季札重信義。一次途經徐國時，徐國的國君非常羨慕他佩帶的寶劍，難於啟齒相求，季札因自己還要遍訪列國，當時未便相贈。待出使歸來，再經徐國時，徐君已死，季札慨然解下佩劍，掛在徐君墓旁的松樹上。侍從不解。他說："我內心早已答應把寶劍送給徐君，難道能因徐君死了就可以違揹我的心願嗎？"此事傳為千古美談！