透過杜月笙機智營救黃金榮這一事件，便可充分證明杜月笙為人處世的精明性和圓滑性，如果當初要不是杜月笙主動提出營救黃金榮，恐怕一代青幫大亨黃金榮便於當時一劫再無出頭之日了。那天，杜月笙走進黃公館，出現在林桂生（黃金榮的夫人、青幫的創始人）的面前，並對早已焦急地如同熱鍋上的螞蟻的林桂生自告奮勇道：“桂生姐，我想一個人去闖闖何公館，嘗試一下能不能將老闆成功營救出來。”

杜月笙此話一出，林桂生就好像是危難之中及時抓住了救命稻草一般。此時此刻的林桂生知道：也許只有杜月笙能夠試試了！

第一點：主要背景

黃金榮曾與杜月笙說過一句話：“我黃金榮這輩子白手起家是由於女人，敗落至極仍是離不開女人。”故黃金榮的一生，我們就可以大致概括為：“成也女人，敗也女人”。眾所周知，黃金榮一生當中唯有兩名女性最為充斥其中，一位是他對不起的前妻林桂生，另一位是他永遠得不到的露蘭春。林桂生陪著黃金榮走過了最為風口浪尖的“艱難創業階段”，大亨之後的黃金榮卻因為貪圖戲子露蘭春的美貌將林桂生狠心拋棄，不過最終黃金榮也是遭受到了“惡有惡報”的懲罰。

因為露蘭春，黃金榮有幸走了一遭鬼門關。當時上海名角兒露蘭春也可以說是名噪一時的佳人，不過經幾番波折後，鮮花就插在了牛糞上，露蘭春不經意之間便被迫成了黃金榮的“地下情人”。不巧的是，露蘭春正好被盧小嘉（皖系軍閥盧永祥的兒子）看上了。經過幾番騷擾後，此事便被黃金榮得知。在不瞭解盧小嘉家世的情況下，黃金榮充分展示了身為一條地頭蛇的應有氣概，派人狠狠地將其暴揍了一頓。第二天盧小嘉便尋求了其父老部下何豐林的幫助，把黃金榮綁架到龍華的何公館。第二點：杜月笙的聰明才智（一代青幫大亨的斡旋智慧）

第一階段——“開門紅”：杜月笙在毛遂自薦之後，便單槍匹馬、獨身一人前去何公館營救黃金榮。其實此時此刻的杜月笙對“成功營救黃金榮”還是頗有把握的，但雖是單槍匹馬，卻身懷眾人難以猜想到的絕頂智慧。杜月笙駛車行至何公館之時，便掏出十塊金燦燦的金條贈予何豐林，說是見面禮。何豐林見杜月笙出手如此闊綽，誰會跟錢過不去呢？於是杜月笙的第一步便輕鬆邁出。

第二階段——“糖衣炮彈”：杜月笙此行目的就是為了營救黃金榮，但是卻不能一言中的、開門見山地說出來。青幫當時在上海幾乎是遏制了大部分經濟命脈，把控著很多經濟營生，於是杜月笙便以“合夥入股、開設銀行”作為切入口，猛攻何豐林的利益燻心。何豐林在同盧小嘉的簡單商議之後，覺得很有利潤可圖，於是便毫不猶豫地答應了。但是杜月笙卻在重複強調著一個問題：黃金榮必須是股東之一，且不可缺少。盧小嘉一聽便不高興了，生意是生意，恩怨是恩怨，總要分而待之吧？

第三階段——“猛虎嗅薔薇”：杜月笙此來早就猜出了這位花花公子的心意了，在杜月笙看來，這並不是問題（在我看來，杜月笙同盧小嘉打交道，就如同大人和小孩子過家家一般）。於是杜月笙使出了“美人計”。他將當時上海稻香樓的頭牌小木蘭送於了“只愛美人”的盧小嘉，在何豐林和杜月笙的雙雙說服下，最終盧小嘉答應了放過黃金榮一馬。另外，盧小嘉雖然是個紈絝子弟，但是身在上海的他也知道：何豐林最終是靠不住的，並且黃金榮的青幫勢力已經是如火如荼了，如果兩股勢力火拼起來，那豈不兩敗俱傷，因為一個露蘭春絲毫不值得。