其實更準確的說是戰勝了孫權，雖然當時孫策還在，但是領兵攻打陳登的兩次都是孫權，而且兩次都是大敗。

陶謙主政徐州時，陳登是典農校尉，主要就是發展農業生產，後來劉備呂布相繼佔領徐州，而陳登不忿呂布，在出使曹操時被任命為廣陵太守，而廣陵郡在現在的江蘇揚州一帶，在長江以北，後來協助曹操平定呂布，並沒有演義中的那一段經常坑呂布的片段，而是帶兵做曹操的前驅。呂布死後，陳登依然是廣陵太守，只是加了一個伏波將軍。而當時孫策已經平定了江東，和陳登駐守的廣陵只有一江之隔了，所以想要繼續擴張的孫策派孫權進攻陳登。

孫權大軍前來，守軍不到對方的十分之一，所以屬下都建議陳登棄城，認為孫權帶領的都是水軍，就算上岸也待不久，等他們跑了，我們再回來就可以了。陳登引用漢朝名將，同樣也是伏波將軍的馬援的故事加以呵斥，決定堅守。在孫權到來後，陳登偃旗息鼓，示弱於敵，但陳登並沒有閒著，而是在城上始終觀察這對手，這一幕和後來的定軍山非常相似，只是這次雖然有可比法正的陳登，卻沒有黃忠這樣的猛將，等到孫權軍意興闌珊的時候，陳登突然開城門殺出，猝不及防的孫權軍，死傷甚眾，因為是水軍在江邊，有很多來不及登船也淹死了很多，試想下如果陳登也有一個黃忠這樣的猛將，沒準還真能斬殺孫權。即便沒有，孫權也已經潰不成軍了。

既失了面子，又失了裡子的孫權自然相當不忿，所以沒多久就發動了第二次攻打廣陵的戰役，陳登雖然第一次大破了孫權，但是廣陵的守軍數量畢竟不足，扛不住輪番攻打，所以陳登這次先派陳矯（後為魏司徒）去求救，而陳登同樣沒有閒著坐以待斃，而是在城外十里的地方堆柴火，橫豎成列，十步一堆，等到夜裡同時點火，就跟有大軍前來救援似的，而城上的陳登假裝配合，看到火光城上大聲慶賀，歡聲動地，一臉懵的孫權看這架勢馬上就開溜，《三國志》用詞謹慎，形容孫權“望火驚潰”，陳登再派人馬追擊，一戰而“斬首萬級”。

只是此後陳登就被調任東城太守了，然後孫權就接了孫策的基業，有了江東，後來曹操非常後悔沒有早重用陳登，但是曹操為何不重用陳登呢？

如果看《三國志》或許能發現一點端倪，陳登的傳記並沒有在曹魏諸臣的傳記裡面，而是和呂布張邈臧洪在同一個列傳裡面，同樣情況的還有一個，就是東吳猛將太史慈，太史慈也並沒有在東吳諸臣的傳記裡，而是和劉繇士燮合為一傳，這能說明什麼呢？說明當時陳登和太史慈是都不被認為是曹操或者孫權的手下的，而是一方諸侯，雖然歸順，但是還有一定的獨立性，大概類似聽調不聽宣的狀態。雖然陳登早就有了“吞滅江南之志”，但是陳登想的未必是給曹操吞滅江南，一旦吞併了江南，曹操也難保陳登不會像孫策一樣，所以陳登從未成為曹操的心腹，所以自然也不敢委以重任了。而且陳登死的也有點早，39歲，如果能活一點，後邊說不定還有大放異彩的機會。

陳登有一個父親陳圭年紀大了：這是為何曹操不重用的核心原因。當然，陳登能力強，這是大家公認的。

陳登不想離開，需留著身邊盡孝，而曹操若要重用陳登，就需要把陳登帶去南征北戰，這是陳登不願意的事情。如果就在徐州，曹操肯定不可能把他提拔為徐州刺史或徐州牧，因為父母官不能是當地人。