古漢語分上古漢語，中古漢語，近古漢語三種。上古漢語國內的權威應該是鄭張尚芳老先生，根據他的擬音可以大致知道上古漢語所有仄聲都有韻尾(中古之後則只有入聲有韻尾)，並且上古漢語還有類似德語的大舌音，現代在湖北和河南的一些地方仍然有大舌音。總之就是現代人完全無法聽懂上古漢語。

中古漢語就相對接近一點，因為自隋朝陸法言的韻書《切韻》開始，後面各個朝代都留有韻書，而從隋朝《切韻》唐朝《唐韻》宋朝《大宋重修廣韻》來看，雖然沒有任何一種現代方言符合這些韻書，但各地或多或少的有一些中古遺留，比如粵語的入聲保留了中古漢語的p t k三個韻尾，普通話原封不動的保留了一等音的發音並且i u介音相對完整。

近古漢語自元朝的《中原音韻》開始，現代人聽起來就沒什麼壓力了，因為普通話祖語的雛形就是這個時期形成的，典型的就是北方方言的入聲派入其他三個聲調中，音韻學上稱為"入派三聲"，現代被認為是普通話的標誌但實際上元朝時就已經有了。

而明朝透過各種資料對比發現當時的官話並不是朱元璋心血來潮搞的《洪武正韻》，朱元璋當時發現長江以北的方言入聲和全濁聲都沒有了，粵語閩南語等南方方言全濁聲也清化了，就想著搞一套讀書音。從後來傳教士留下的明朝官話讀音資料《西儒耳目資》來看，明朝官話應該是古南京話——金陵雅音，最神奇的是現代的西南官話的調值和調式跟明朝官話相差不大，這應該是清初湖廣填四川各地移民無法用自己的方言交流，只能用官話交流所造成的結果，也就是說湖南湖北四川重慶桂林柳州貴州雲南等地使用漢語第一大方言西南官話(上江官話)的人口可以跟明朝人直接對話……現代的南京話屬江淮官話(下江官話)，上下江官話有很多詞彙仍然通用……清朝的話前期沿用明官話，清末滿清貴族與平民交流擴大後偏愛北京話才於1908年定北京官話為國語，當時的國語跟現在普通話還是有區別，比如尖團對立現代普通話就沒有了，這是民國政府修訂國語發音時把尖音和團音合併了的結果。目前河南和山東的中原官話區仍然保持尖團對立

謝邀。個人觀點。穿越回古代還能聽懂，我覺得還是需要看幾個條件。一，你穿越回去的還是中國，不能穿越到古印度或者古巴比倫啥的。二，就算穿越回去還是在中國，中國向來有數不清的各種方言，講官話的容易點，如果一個北方人穿越到古代吳越地區語言方面基本等於出了國了。不需要考慮文言還是白話，古人聊天也不用文言，書面才用。不過，在語言天賦偏高的人來說，穿越過去後一起生活一段時間都不是問題。我們的母語也是學來的並不是天生就會。穿越到未來也是同理。所以，放心穿越吧。

無論我們是回到古代，還是古代人來到我們的時代，交流應該還是有障礙的，至於障礙有多大，應該以與我們這個時代相去的時間距離來看。現在我們閱讀的文言文，所謂古代的文字記載，在那個時期就相當於他們的白話文，所以古人吟詩作賦信手拈來。往回閱讀古籍文獻，會發現時代越久遠的文字讀起來越是佶屈聱牙，所以隨著時代往前發展，人類的語言一直在不停的變化，尤其民國時期提倡白話文，文言的語言特點一下子斷了，我們這個時代的華人除了專門做古籍文獻相關的學術，大部分人都幾乎無法讀完並理解一段文言文的內容。加之新鮮事物不斷出現，新的名詞應運而生，倘若古人來到今時，必是滿臉的茫然 。就不談古人了，讓三十年前的人來到現在，一樣會感到很多無法交流。不過，華人的文字歷經幾千年，文以載意，基本含義還有所保持，所以想要古今溝通，還是有辦法的。