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  • 1 # 使用者3417633067606

    羧甲基殼聚糖羧甲基殼聚糖是一種水溶性殼聚糖衍生物,有許多特性,如抗菌性強,具有保鮮作用,是一種兩性聚電解質等。在化妝品、保鮮、醫藥等方面有多種應用,也是近年來研究得較多的殼聚糖衍生物之一。羧甲基殼聚糖也可像羧甲基甲殼素的製備那樣,在鹼的存在下用氯乙酸與之反應而得到,但羧甲基甲殼素的羧甲基是在糖殘基的C6-OH上發生取代,有少量羧甲基在C3-OH上發生取代,生成的是O-羧甲基甲殼素。

    殼聚糖的情況則要複雜-些,羧甲基既會在-OH上發生取代,也會在-NH上發生取代,生成O-羧甲基和N-羧甲基殼聚糖,實際上有如下幾種可能的取代情況:C6-O-羧甲基、C2-N_羧甲基、C3-O-羧甲基、C6-O,C2-N-羧甲基、C6-O,C3-O,C2-N-羧甲基等。

    由於C3上的位阻效應以及C2和C3之間的分子內氫鍵,使C3位上的羧甲基化較難發生,所以羥基上的羧甲基取代,C3-O-羧甲基較少一些,而以C6-O-羧甲基為主。對於C6-OH與C2--NH來說,在鹼性條件下羧甲基在羥基上的取代活性要高於氨基,因此,當取代度小於1時,羧甲基的取代主要是在羥基上而不是氨基上,只有取代度接近1和高於1時,才會同時在氨基上發生羧甲基取代,形成O,N-羧甲基殼聚糖。

    羧甲基殼聚糖的水溶性,除了因為它是一種羧酸鈉鹽而溶於水外,還有一個原因是羧甲基的匯入,破壞了殼聚糖分子的二次結構,使其結晶度大大降低,幾乎成為無定形。

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