還是那句話，太子難做啊。這件事歸根結底責任還是在李世民，正是因為他的“愛之深、責之切”導致李承乾產生了逆反心理，而就在此時又有其他皇子覬覦儲君之位，可李世民不僅未能覺察，卻依然對其他兒子寵愛有加，這令李承乾感到了威脅，加上前面又有他老爹這個例子，做出這種選擇也就不難理解了。

李世民對李承乾的培養可以說傾注了極大的心血，從李世民給李承乾先後配備的師父和東宮官員就可以看出來。不僅有陸德明、孔穎達這樣的儒學大師，還包括了房玄齡、魏徵這樣的朝中重臣，為了李承乾更好的成長，更是將長孫皇后的侄子長孫家慶任命為侍讀。更是在李承乾12歲的時候李世民就讓他開始傾聽朝政，16歲的時候就開始讓其逐步處理朝政，這一切都是為了將其培養成合格的皇位繼承人。在這麼多的名師重臣的傾心培養之下，李承乾前期的成長的確很順利，也算是學有所成。

然而隨著李承乾年歲漸長，加之患了足疾，李承乾逐漸叛逆了起來。為了更好的培養李承乾，李世民更是先後挑選了于志寧、李百藥、杜正倫、孔穎達、張玄素、房玄齡、魏徵等十餘位老臣、名臣出任東宮輔臣，又令劉洎、岑文字與馬周遞日往東宮。看名單就知道，這些人大多都是諫臣，他們是想將李承乾培養成才不假，可是採取的方式卻存在問題，一味的勸諫不僅沒能使李承乾順利成長，反而使之更加叛逆。

李承乾蓋個房子，于志寧就批評他過於奢華；李承乾和宦官玩樂，于志寧又將之比作秦二世；而孔穎達更是激進，只要覺得李承乾有什麼不對，立刻就犯顏直諫，甚至當面批評指責，結果可想而知。

李承乾好男寵，寵幸一名樂人，太宗聞之大怒，將其處死。這令李承乾極度傷心，只能偷偷祭奠這個男寵，常常哭泣流淚。

貞觀十五年（641年），李承乾私引突厥群豎入宮，于志寧再次上書怒斥。此事最終被李世民所知，於是令離百藥、杜正倫等人為侍講，並囑咐杜正倫規勸太子言行。結果杜正倫規勸無用，無奈便將太宗的話轉告給了李承乾，這令李承乾一怒之下抗表聞奏，太宗一怒之下將杜正倫貶官。

一連串的事件，使得太子李承乾和皇帝李世民之間的關係越來越僵，並讓其他皇子似乎看到了爭奪儲君的可能性。

魏王李泰就是其中一位，貞觀十六年（642年），魏王李泰主編《括地誌》完稿，令太宗極為高興，不僅將此書藏進了皇家藏書閣，更是接二連三大肆賞賜李泰，甚至超過了太子的規格。

面對李世民越來越嚴的管理，越來越多的苛責，卻眼看其他皇子越來越受寵，這讓李承乾陷入了深深的憂慮當中。唐太宗李世民雖然沒有易儲的想法，李承乾卻極度擔心魏王因受寵最終奪走自己的太子之位。

為了擺脫魏王造成的威脅，根據《舊唐書·李承乾傳》的記載“又嘗召壯士左衛副率封師進及刺客張師政、紇幹承基，深禮賜之，令殺魏王泰，不克而止”來看，李承乾派人對魏王李泰進行了刺殺，可是失敗了。

一旦走上了這條路，再想回頭就很難了。再加上前面又有李世民玄武門事變這個成功的例子，於是李承乾與漢王李元昌、城陽公主的駙馬都尉杜荷、侯君集等人勾結，打算先下手為強起兵逼宮，結果事情敗露，起兵終究失敗。失敗之後，李世民卻沒辦法對自己這個曾經深愛的兒子下殺手，最終只是流放了事。