Windows 95是一個混合的16位/32位Windows作業系統，其版本號為4.0，開發代號為Chicago。1995年8月24日發行。Windows 95是微軟之前獨立的作業系統MS-DOS和Microsoft Windows 1.x、2.x、3.x各系統的直接後續版本。第一次拋棄了對前一代16位x86的支援，因此它要求英特爾的80386處理器或者在保護模式下運行於一個相容的速度更快的處理器。它以對圖形使用者介面的重要的改進和底層工作（underlying workings）為特徵。同時也是第一個特別捆綁了一個版本的DOS的視窗版本（MS-DOS 7.0）。這樣，微軟就可以保持由Windows 3.x建立起來的GUI市場的統治地位，同時使得沒有非微軟的產品可以提供對系統的底層操作服務。也就是說，Windows 95具有雙重的角色。它帶來了更強大的、更穩定、更實用的桌面圖形使用者介面，同時也結束了桌面作業系統間的競爭。在市場上，Windows 95絕對是成功的：在它發行的一兩年內，它成為有史以來最成功的作業系統。

Windows 95以強大的攻勢進行釋出，包括了商業性質的滾石樂隊的歌曲《Start Me Up》。很多沒有電腦的顧客受到宣傳的影響而排隊購買軟體，但他們甚至根本不知道Windows 95是什麼。

Windows 95新增了一個“開始”按鈕以及個人電腦桌面上的工具條，這些一直保留在Windows後來大多數的產品中。但是在Windows 8中，位於工作列上的開始按鈕被取消。而在其後，微軟為Windows Blue（windows 8.1）重新加上了開始按鈕！

後來的Windows 95版本附帶了Internet Explorer 3.0，然後是Internet Explorer 4.0。當Internet Explorer 4.0被整合到作業系統後，它將給系統帶來一些新特徵。Internet Explorer被用來給系統的桌面提供HTML支援。這個也是在微軟的反托拉斯案中的焦點，因為整合後的Internet Explorer排擠了微軟的競爭對手網景的產品。

Windows 95的開發計劃在1992年9月30日定下，當時暫定名稱為“Chicago”，基於開發代號為Cougar的MS-DOS系統進行開發。

1995年8月24日，Windows 95正式在市場上開始發售，併成為有史以來最成功的作業系統，從Windows 95開始，微軟成為了桌面領域的霸主，微軟在桌面領域獨孤求敗十數年一直到現在。

1996年7月，讓Windows 95成為一個基於物件的系統，並加入新的使用者操作介面。

Windows 95 共有五種版本，

Windows 95 Original ReleaseWindows 95 A - 包括Windows 95 Service Pack 1Windows 95 B - (OSR2) 包括一些改良例如Internet Explorer 3 和FAT32的支援Windows 95 B USB - OSR2.1，包括基本的USB支援Windows 95 C - (OSR2.5) 包括以上所有功能和IE 4.0，是最後的Windows 95版本

OSR2、OSR2.1和OSR2.5並沒有對公眾發行，而是給與廠商預先安裝在計算機上。