晁蓋是吳用同鄉，是從小一起的老朋友，為什麼宋江上梁山，他很快背叛晁天王而投入宋江懷抱，其實另有原因。

智多星吳用原本是東溪村一私塾教師，不好好教書，也不踅摸趕考，博得一官半職，三天兩頭穿梭在江湖人士之間，比晁保正晁蓋還提前知道生辰綱的事情，並積極遊說晁蓋、物色劫取不義之財的人選，最終如願以償地當起了山大王，難道這個白面書生的聖賢書讀到狗肚子裡去了？

吳用飽讀詩書、滿腹經綸毋容置疑，在東溪村很有威望，連石碣村的三阮也尊稱他“學究”、“教授”。為什麼他不去科舉謀一個一官半職，而要甘願清貧當一個孩子王呢？非也，吳用考過科舉，而且差點中了狀元，壞事就壞在他的姓名上。吳用曾經參加科舉考試，成功名列第一，因為事先沒有跑蔡京的門路，就在皇帝拍板定案要點他頭名狀元的當口，蔡太師諫言：吳用才學自不必說，但名諱不佳，若是朝廷錄用他，人們會說朝廷的狀元“無用”，有損皇帝威嚴。於是，皇帝大筆一揮：永不錄用。得，因為一個姓名的諧音，斷送了吳用讀書取仕之路，連那個倒黴的柳三變都不如！

晁蓋是吳用上梁山前崇拜的物件，兩人的關係非比尋常，按理吳用應鼎力幫助晁天王才是。宋江上山，吳用立即投入懷抱，無情地加入宋江搶班奪權行列，為什麼他要背叛自己的同鄉、老朋友晁蓋呢？想想吳用鍾情江湖的原因、想想晁蓋和宋江對待落草為寇截然不同的態度便知端倪。

吳用十年寒窗，滿腹經綸，本想一舉成名，光耀門楣，但被奸臣蔡京的一句話，將讀書取仕的門路堵得死死的了，他對朝廷和姦佞的憤恨可想而知。要出這口惡氣，達到一鳴驚人，讓朝廷看看吳用是不是無用，必須幹一件轟轟烈烈的事情：不僅佔山為王，而且扯旗造反，弄一個震動朝野的事情出來，才能達到預期效果。

晁天王當了山寨之主，最大的抱負很明確：替天行道，殺貪官汙吏。但格局僅限於梁山水泊的一畝三分地，最大也不過山東地面。這種格局，遠遠達不到吳用的預期目標。因為，僅魯陝地界，和梁山一樣佔山為王的太多了，二龍山、清風山、桃花山、對影山、少華山、黃門山、飲馬川、登雲山、白虎山、芒硝山、枯樹山等等，叫上名來的、與梁山能扯上關係的就有12個之多，扯不上關係的，加上南方諸省，可能是一個讓人瞠目結舌的數字，但那一個也沒有震動朝野的地步，充其量就是府縣級兩級才當一回事，何況很多山頭的草寇和地方官沆瀣一氣，官匪原本就是一家。

宋江則不同，起初死活不肯上梁山，後來再也不提上山落草有辱祖宗的事情，而是大手筆實施招安計劃。吳用是何等聰明之人，一眼看穿宋江所圖不小，甚至敢於闖宋徽宗的書房，為的是將宋江網路天下邪魔，整體招安，為皇帝分憂解愁，一次性解決朝廷後顧之憂的抱負直達天聽（九天玄女天書計劃），這不正是吳用夢寐以求的事情嗎！吳用果決地背叛晁蓋投靠宋江，並不惜自汙名節，屢屢獻出絕戶計，幫助宋江一步一步實現目標，就在情理之中了。

宋江身死，吳用相約華榮自絕於宋江墓前，不是害怕自己得罪的梁山兄弟尋仇，這位戎馬半生，刀口舔血，雙手沾滿很多無辜之人鮮血的漢子，此時還怕什麼生死！全是因為自己所圖的大布局整體倒塌，哀莫過於心死，這才是吳用真正的死因。

梁山的軍師吳用(無用)，他本是個教書先生不甘寂寞，不甘清貧，不甘平庸。投天王，上梁山。本想出人頭地，誰想天王志在江湖。是走，是留。卻遇宋江志同道合，狼狽為奸。為了自己出人頭地，轉投宋江出謀化策，為了一官半職，隨宋江東征西殺，那管別人生死，為了榮華富貴，陪宋江放棄梁山我只進不退。軍師吳用，累死三軍，戰死弟兄，卻難逃一死。可憐，可惜，可嘆，可惱。榮華富貴猶如黃樑美夢，高官厚祿猶如羊如狼群，忠臣良將不知伴君伴虎！先生飽讀詩書，才學八斗卻難逃此劫。

吳用為何很快成為宋江的心腹，因為他們都出自一個大背景下，宋江是縣衙裡的衙司，而吳用是教書先生，他們從小都受到封建文化思想的薰陶，都或多或少存有愚忠思想，報效朝廷，光宗耀祖已植入心底，在宋江上山後，雖然吳用是晁蓋的拜把兄弟，也是生死之交，不過宋江的思想符合吳用的意願，兩人的理想一致，目標一致，可以說志同道合，再加上宋江很會籠絡人心，見人說人話，見鬼說鬼話，很快他倆就成為推心置腹的好兄弟，逐漸的與大哥晁蓋就離心離德了，比如在晁蓋攻打曾頭市時，吳用就沒有去，或許是因為宋江壓根就沒想去攻打與皇族有牽連的曾頭市，吳用在策應宋江，最終造成晁蓋中了史文恭的一隻毒箭而身亡。