這個問題很好回答，因為關羽準備進攻襄樊之前，二人管理不當，在營中引起火災，燒了一些軍用物資，被關羽責罰了，讓二人分別守南郡、公安，關羽拿下襄陽以後，進攻樊城的時候，並不順利，糧草接濟不上，讓糜芳、傅士仁準備很多糧草，如果糧草不按時送到，要二罪並罰，呂蒙白衣渡江攻下荊州，招降二人，二人湊不齊糧草，怕關羽責罰，只能投降東吳了。

當時儘管三分天下，但是依舊是士族的天下，劉備為了壓制益州的地方豪強，帶走了諸葛亮等在荊州支援自己計程車族，為關羽的管理掃清了障礙；但是並不意味著士族的力量有所減弱，尤其是在關羽丟失了長沙三郡以後，實際上孫權在荊州的力量已經不亞於劉備，只是關羽沒有意識到這個問題的嚴重性。

從長沙三郡丟失就可以看到，荊州計程車族不願意打仗，也不擅長打仗，建安二十年（215年），吳將呂蒙進攻荊州三郡，唯有郝普堅守待援。但援兵久久不至，其摯友鄧玄之又被呂蒙所騙，郝普也因此上當，投降吳國。

而糜芳作為劉備的小舅子，留在荊州的用意不言而喻，是一種常規的制衡手段，關羽也沒有考慮與糜芳相處的問題；很多人從陰謀論的角度出發，認為糜芳投降東吳，是劉備和孫權的一種默契，實際上到底是劉備不願意派得力的人去荊州，還是關羽希望下面都是無法與自己抗衡的官員，在今天是無法考證的事。

如果關羽只是固守荊州，靠著自己的威望和軍隊，一切都不是問題，可是關羽的北伐讓所有的矛盾激化，也顯示出自己的短板。呂蒙偷襲荊州只不過是長沙三郡的重演，關羽第二次掉進同一條河裡的時候，付出了自己的性命，也葬送了劉備所有的努力。