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  • 1 # 侯榮漢270

    4Br2+C2H5OH=CBr3CHO+5HBr常溫

    類似乙醇與氯的反應(生成三氯乙醛).

    反應中:首先鹵素解離為滷陽離子和滷陰離子.乙醇的alpha氫被滷陰離子奪去生成鹵化氫.乙醇脫去alpha氫生成碳負離子,與滷陽離子加成.重排後得到三滷乙醛.(鹵素=氯,溴)

    結構式 CH3-CH2-OH, 其中右邊的碳與-OH羥基(官能團)相連,左邊的碳與其相連,稱為alpha碳.alpha碳上的氫成為alpha氫

    這個反應中,乙醇分子內與羥基相連的alpha碳上的氫先被溴離子(鹼)奪去生成溴化氫和碳負離子.

    Br- + C2H5OH= C2H5O- + HBr

    生成的碳負離子與溴正離子加成,

    C2H5O- + Br+=CH2BrCH2OH

    生成的溴代乙醇可以繼續發生alpha氫的反應,直到三個氫均被取代,得到CBr3CH2OH 三溴乙醇.

    三溴乙醇,象其他醇一樣,可以與質子/氫離子(H+,來自溴代氫)生成“氧(應為左邊金屬旁,右邊一個羊的字)鹽”中間體:CBr3CH2OH+ H+ =CBr3CH2H2O+

    氧原子因與一個質子結合而帶部分正電荷.

    “氧鹽”不穩定,易失去一分子水形成碳正離子(碳帶部分正電荷):

    CBr3CH2H2O+ = H2O + CBr3CH2+

    溴在水中岐化:Br2+H2O=HBr+ H+ + BrO- (次溴酸根)

    次溴酸根與碳正離子結合:

    CBr3CH2+ + BrO- = CBr3CH2OBr (碳與兩個氫和一個-OBr連結)

    生成的CBr3CH2OBr不穩定,脫去HBr得到三溴乙醛:

    CBr3CH2OBr= CBr3CHO +HBr.

    也可以理解為:次溴酸根具有強氧化性,氧化三溴乙醇為三溴乙醛,自身變為溴離子

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