劉邦可能會輸的很慘。

一，劉邦身邊人才：“漢初三傑”張良、蕭何、韓信，武將：樊噲、陳平、周勃、“三王”彭越、英布、盧綰。

漢初步兵武器槍、矛、戈、短劍，騎兵質量不佳，戰鬥經驗不足，可能配有秦兵弩、投石車。

二，曹操身邊人才：六大謀士：郭嘉、荀彧、司馬懿、賈詡、荀攸、程昱。

武將：典韋、許褚、張遼、徐晃、張頜、夏侯兄弟、龐德、文聘、樂進、李典、曹彰、曹洪等。

曹操士卒武器裝備： 三重重甲、鐵劍、木盾、弓弩、二十箭矢、三天行軍糧。

曹操特種部隊：虎豹騎，軍中悍卒：青州屯田兵。

以上曹操從謀士、武將到士卒武器裝備再到特種部隊及中堅力量都優於劉邦一方力量，所以曹操完勝！

劉邦手下最強的韓信。是中國軍事理論實戰運用最成功的開創者。蕭何張良等收買人心的做法等等等等。經過400年的積澱昇華。已經被後人充分的運用和發揚光大。縱觀漢初劉邦的那些對手。實在很難找出一個像樣的全面的像魏武曹操那樣的一個真正的強大的對手。所以經過用古人智慧武裝起來的，無論是曹魏的文成還是武將。絕對不會弱於漢初三傑。而劉邦本人和曹操還是相差很多的。所以勝算幾乎是沒有的。

遇到我大漢太祖皇帝，曹操也就是一個大將軍的命？何來爭奪？遇上高皇帝，俯首稱臣。哪裡敢和他爭奪，曹操最多也就是徵西大將軍。而已

謝謝邀請。如果嚴肅地說，歷史不會從來，不能假設，劉邦和曹操時空距離很大，也都是中國歷史上一類人物。不好放在一起比較。但如果只是為了娛樂，那讓關公戰秦瓊也未嘗不可。而從這個角度看，劉邦和曹操還真有一比。以阿岔看，如果真讓這兩個在假設的空間各領一支人馬來一場跨世紀大戰，那劉邦應該是最終的勝利者。理由如下——

一、從家庭出身和教育社會經歷這些背景準備看，劉邦更有利於走向成功。劉邦出身社會底層，基本上沒有受過教育，大字不識，接觸的人物基本上是農民]販夫走卒，最多也就是基層公務員，就連王陵這種當地有點名氣的鄉紳類家庭出身的、像蕭何曹參這類級別很低的基層公務員在早期也瞧不起他。三十多歲還沒老婆沒錢（其父親稱之為無賴），還經常要在哥哥家混飯，嫂子都嫌棄。這一切看來好像都是弱項的恰恰讓劉邦對人性人的本質需求等有強烈而真實可靠的感受體驗洞察力。如果面臨危機，面對信任，面對得失，面對規矩……這類東西時直覺地選擇對自己最有利的，而且會真誠地虛心向別人學習，採納他人的建議和意見。而曹操——

二、從起兵到成功的經歷看，結果還是劉邦勝出。曹操一路雖然廣招人才，但一直重用親信——夏侯氏。曹氏人物一直都是被信任重用的首選，其他的多少都有用而疑的情形，至於降將之類，大多隻是利用而已。人才很難得到重用。而劉邦就不一樣，韓信陳平可都是項羽的人，張良還是韓王的人……都能最終成了他的得力干將。甚至，連雍齒這種關鍵時候背叛過他的人也都一樣能接受重用善始善終。你說這兩個開戰爭奪天下，人才還不都跑到人家劉邦哪兒去了。那你曹操還拿什麼玩？！

三·從對人的策略上看，還是劉邦勝。劉邦對人才那是看你需要什麼想要什麼給什麼——書生要尊重咱尊重，武將想兵想錢咱給你權力給你錢——陳平搞情報這路工作，花錢多他只管給，韓信喜歡打仗就給兵，你愛怎麼打就怎麼打……他劉邦只等著接受成果。最嚴重的一次，韓信想做齊王，那劉邦也只是一瞬間由於，但也還是至少表面很愉快地答應。而曹操，這些事兒他恐怕都做不到，或者弄巧成拙。策略的背後是胸懷。胸懷不同，放一塊，你小心眼的還能行？

劉邦能行，就像他自己說的，是什麼都不行。只會管行的人。曹操行，是因為他自己眼光遠大才華出眾文才武略一流而生逢亂世抓住了機會。劉邦是必然要最後成功的，曹操三分天下一大份，足矣。