在那個時代，都是敢拼才有機會贏。首先說一說杜月笙的年幼時期，4歲左右父母相繼離世，隨後杜月笙相繼被舅舅和繼母養育，孤苦伶仃的他只能年幼就外出務工，14歲的他去當學徒，在那個年代和他相同年紀就要出去務工的孩子並不多見，而且力量、身高在他之上的壯丁更是比比皆是，為何唯獨是他能脫穎而出？就是因為他的拼勁，被當時的陳世昌相中，後來也是陳世昌推薦他去了黃金榮公館裡做學徒，處世圓通並且重情重義的他在當時以黑社會為發展第一動力的時代裡很快地杜月笙不但能出入黑白兩道並且遊刃於商界、軍界和政界，幾經生死沉浮，很快便成為上海灘最具影響力的黑幫大亨。

總結，無論什麼時候，機會總是要自己透過拼搏去爭取的，如果杜月笙也跟其他爛仔一樣不去爭，像他那種人他是一輩子都沒機會能接觸到當時上層社會的人的。起初就連機會也沒有的話，也不會有他後來傳說的一生

杜月笙原是上海大流氓黃金榮家用跑腿，有一次黃金榮搶鴉片人手不夠，按排杜月笙帶幾個兄弟搶鴉片，第一次外出幹這樣不要命的杜月笙，幹得非常漂亮人安全貨到家，就獎勵了杜月笙二十個大洋。杜月笙拿著二十個大洋高興的去了十六埔，黃金榮就派人緊跟在杜月笙後面，看杜月笙是怎樣安排這二十個洋的，杜月笙請了一幫窮兄弟大吃了一飩，把口袋裡大洋分給了兄弟們，剩下的還清了過去的債。那個緊跟著杜月笙的探子，回去把看到情況給黃金榮和他的老婆作了回報，黃金榮和他的老婆對杜月笙的行為大加讚賞，從此受到了黃金榮的他的老婆重用，成為上海最大流氓最信任、最得力的左右手。黑道也講人品啊！

三十年河東，三十年河西。機遇也很重要，就看抓不抓得住。莫欺少年窮，當初他窮的時候，有誰能看得起他，機遇和努力是並存的，缺一不可，這個道理都知道但是風雲人物就那麼多，鶴立雞群，鶴立在雞群才顯眼。鶴如果多了雞有可能就是主角。

他的一生恐怕每個人都清楚，就像現在的各界大佬，哪一個拿出來不是一段傳奇，為什麼說傳奇呢，因為成功與太多太多東西相關，比方說:命運，年代，家庭，性格，環境……太多太多，所以每個成功人士都是一段佳話，一段傳奇，什麼是傳奇，就是別人模仿不見的。

上海青幫三大亨”，素有「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙做人」的說法。

怎麼個會做人法呢？

話說當時的總統黎元洪就是個大花瓶，沒兵沒權，被踢下了臺。黎大總統雖然無能，但也想東山再起，相機而動，於是流落到了上海。

黎元洪到了上海便把拜帖發給了上海灘三位黑幫大佬黃金榮、杜月笙和張嘯林，希望大佬們能讓他在上海有一席之地。黃金榮和張嘯林見識短淺，說黎元洪早下臺了，咱們巴結他有個屁用。杜月笙卻很有遠見，說黎元洪再不濟也是個響噹噹的人物。這些人是失了勢，但你敢說他不能東山再起？就算不能東山再起，這些人物背後的龐大人脈，也是你受用不盡的。

黎元洪是失勢總統，身上沒錢，連住的公館也找不到。杜月笙聽立刻把自己在杜美路26號的別墅送給黎元洪，這套別墅是杜月笙剛買下的。為了讓黎元洪住的舒心，杜月笙親自監工，把別墅重新裝修一遍，完全是世界一流水準的奢華。黎元洪的列車到上海站時，杜月笙在車站畢恭畢敬的迎接黎大總統。

時候黎元洪極其感動，親贈一幅對聯，上書「春申門下三千客，小杜城南五尺天」。於是杜月笙的「當代春申君」的稱號一下就被叫開了。

杜月笙幼年輟學，外表上看他文質彬彬，一副書生氣的樣子，雖然被叫做「杜先生」其實並沒有讀過什麼書。

但杜月笙對文化人極其尊重，對子女的教育也很嚴格。餘秋雨1999年在約旦探訪到了杜月笙的後代，其《千年一嘆》一書寫到，杜月笙家規極嚴，孩子見父親還要預約批准，見了面主要詢問讀書。杜美如女士說：「父親很嚴厲，我們小孩見他也要預約批准。見了面主要問讀書，然後給五十塊老法幣。」

會做人，能辦事，機敏好學，左右逢源。雖為青幫大佬卻儒雅和善，這應該是他能夠從底層一步步走上來的根本原因。