在10月24日， 騎士隊與魔術隊的首戰中，騎士以85-94不敵魔術隊，這場比賽騎士隊拿著4年1.2億合同的凱文-樂福，全場比賽36分鐘，10中4，僅拿下11分18籃板（17個後場）2助攻1搶斷，表現算不上好，在場淨負魔術15分，表現最好的是切迪-奧斯曼，他全場比賽29分鐘，9中5，三分6中3，拿下13分3籃板2助攻2搶斷，防的艾薩克3中1，只拿下3分8籃板，奧斯曼這個2.03米的鋒線實力不俗，他在2017年夏跟騎士隊簽下的3年832萬的合同也即將到期，在10月25日傳來了他提前續約的訊息。

臺北時間10月25日，根據《紐約時報》記者馬克-斯坦恩的報道，克利夫蘭騎士隊已經跟切迪-奧斯曼達成了提前續約協議，這份續約合同為4年3100萬美元，隨後ESPN名記布萊恩-文霍斯特表示，這份合同的第四年還是不保障的，這份新合同將在2020年夏生效，2024年為不保障，均薪僅為775萬，這份合同稱得上是一份良心合同了，而且是一份超級良心合同。

上賽季奧斯曼在騎士隊場均32.2分鐘，拿下13分4.7籃板2.6助攻0.79搶斷，命中率43%，三分命中率35%，對於新秀第二個賽季的他來說已經很不錯了，場均接近13+5+3的資料，要知道杰倫-布朗，上賽季場均25.9分鐘，拿下13分4.2籃板1.4助攻0.93搶斷，命中率47%，三分命中率34%，他就拿下了4年1.15億的合同，而且這份合同還是全額保障，均薪2875萬，杰倫-布朗有比奧斯曼強上這麼多嗎？在綠凱與費城的首戰中，杰倫布朗6中3，僅拿下8分7籃板，這個表現也並沒有奧斯曼新賽季的首秀出色吧？

奧斯曼是2015年第31順位的新秀，也就是次輪第一順位，他是在歐洲打出名後才加盟NBA，他具有超強的即戰力，在本次男籃世界盃上，奧斯曼的表現也相當出色，場均33分鐘，拿下20.4分3.2籃板2.6這個1.4搶斷0.4蓋帽，命中率50%，得分排在世界盃第六，而杰倫-布朗在世界盃上場均20分鐘，僅拿下7.9分4.3籃板1.4助攻0.6搶斷0.3蓋帽，命中率44.8%，杰倫-布朗是2016年的探花，的確有天賦，但這種天賦什麼時候兌現呢？

另一個就是西亞卡姆，他在今夏跟猛龍續約了4年1.3億的頂薪，上賽季他場均只有16.9分6.9籃板3.1助攻0.91搶斷0.65蓋帽，命中率55%，三分命中率37%，他是2016年第27順位，天賦與上限其實不如杰倫-布朗，但就因為是即戰力所以拿下了頂薪和，均薪3250萬，也是全額保障性合同，首秀的確不錯，26中11，拿下34分18籃板5助攻1蓋帽，但效率值很低，他是否能延續這種表現也不得而知，他實際上資料也比奧斯曼好不到哪裡去，奧斯曼只拿了西卡的零頭而已，西卡難道不心虛嗎？

臺北時間10月27日，克利夫蘭騎士隊在自己的主場以110比99輕鬆大勝了到訪的印第安納納步行者隊，獲得了這場中部賽區的德比大戰。

雖說是德比大戰，但其實這兩支球隊的實力都算不上東部頂尖，想要打進今年的季後賽並非易事。在這場比賽裡，騎士隊特里斯坦-湯普森和凱文-樂福發揮了中流砥柱的作用，表現非常出色。相比之下，他們的土耳其小前鋒切特-奧斯曼就表現很糟糕了。

全場比賽，奧斯曼首發出戰28分鐘，3投0中只得到了1分和1個籃板，不知是不是因為興奮過度。要知道，奧斯曼在這一天正式跟騎士隊達成了提前續約的協議，拿到了四年3100萬美元的合同。

平均下來，這份合同的年薪都不足1000萬美元，而且還是呈遞減的形勢。也就是說，騎士隊並沒有特別看好奧斯曼，只是不想後者在明年夏天提前進入自由球員市場。

在勒布朗-詹姆斯離隊之後，騎士隊就將奧斯曼推到了首發位置上，也給了不少出場時間和球權，就是要鍛鍊這個年輕的前鋒。奧斯曼一度表現不錯，顯現出明星前鋒的雛形，但後來還是表現有所回落。

在本賽季的揭幕戰上，騎士隊雖然客場不敵魔術隊，但是奧斯曼貢獻了13分、3個籃板和2次助攻，表現還是可圈可點的。這讓騎士隊下定決心給一份續約合同，然後再繼續觀察。不過如果奧斯曼接下來仍然不能打出合格的首發球員資料，那麼騎士隊就此交易他也未嘗不可。