唐伯虎有女人緣罷了，並不是說他風流。那時他是江南四大才子之首，所謂的風流才子唐伯虎是現在的巨星名人紅人罷了。例如劉德華，郭富成，張學友，黎明罷了。並沒有說唐伯虎吃喝漂賭之人。風流但不下流，有的人情商高，有的人情商低。有的人喜歡與女人說話，有的人不喜歡。這說明唐伯虎情商很高的人，在例代所有才子被人叫作書呆子，唐伯虎卻例外。許多人是才子，情商卻是零。你不能說有的人和女人說話，玩鬧，就說別人是淫才。既是才子又高情商的人少之又少，萬里挑一。為什麼說許多才子是書呆子呢？當然了才子的才藝都是學來的。很多人把光陰用在學習上，情商就低了。這裡可見唐伯虎記性很好的人，或過目不忘，他才有許多時間用在人情溝通上。

唐伯虎確實有一些狂放不羈的行為，如酗酒、狎妓、傲倨、玩世不恭，他的自暴自棄實際上反映著對社會的不滿。這正如徐文長的狷介被人們曲解視為“狂生”一樣，那都是社會制度扼殺了人才，是在人格上的一種變態反應。其實在讀書人中這樣的例子又何止像唐伯虎、徐文長二個，只是在唐伯虎身上比較集中典型地具備了這些品格素材。這些素材恰好為通俗小說所用，並加以渲染附會，從而在民間廣泛流傳。這裡不免有許多低階庸俗，迎合小市民趣味的東西。數百年來唐伯虎就是以這樣一個優遊于山水、閒情於風月的玩世不恭的形象出現的，把唐伯虎的真實形象極大地歪曲了。

唐寅生於明成化六年二月初四（1470年3月6日），死於嘉靖二年十二月初二（1524年1月7日）。出身商人家庭，父親唐廣德，母親邱氏。自幼聰明伶俐，20餘歲時家中連遭不幸，父母、妻子、妹妹相繼去世，家境衰敗，在好友祝枝山的規勸下潛心讀書。29歲參加應天府公試，得中第一名“解元”。30歲赴京會試，卻受考場舞弊案牽連被斥為民。此後遂絕意進取，以賣畫為生。正德九年（1514年），曾應寧王朱宸濠之請赴南昌半年餘，後察覺寧王圖謀不軌，遂裝瘋甚至在大街上裸奔才得以脫身而歸。晚年生活困頓，54歲即病逝。他臨終時寫的絕筆詩就表露了他刻骨銘心的留戀人間而又憤恨厭世的複雜心情：“生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當飄流在異鄉。”在紀念唐寅誕辰540週年時，楹聯家陳志歲《紀念唐寅》聯雲：“畫臻三昧境，夢覺六如身。”

擅山水、人物、花鳥，其山水早年隨周臣學畫，後師法李唐、劉松年，加以變化，畫中山重嶺復，以小斧劈皴為之，雄偉險峻，而筆墨細秀，佈局疏朗，風格秀逸清俊。人物畫多為仕女及歷史故事，師承唐代傳統，線條清細，色彩豔麗清雅，體態優美，造型準確；亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。其花鳥畫，長於水墨寫意，灑脫隨意，格調秀逸。除繪畫外，唐寅亦工書法，取法趙孟頫，書風奇峭俊秀。有《騎驢思歸圖》、《山路松聲圖》、《事茗圖》、《王蜀宮妓圖》、《李端端落籍圖》、《秋風紈扇圖》、《百美圖》、《枯槎鸜鵒圖》、《兩岸峰青圖》等繪畫作品傳世。

　　唐寅文學上亦富有成就。工詩文，其詩多紀遊、題畫、感懷之作，以表達狂放和孤傲的心境，以及對世態炎涼的感慨，以俚語、俗語入詩，通俗易懂，語淺意雋。著有《六如居士集》，清人輯有《六如居士全集》。

　　被革黜後，遂漫遊名山大川，後築室於桃花塢，致力於繪畫。生活放浪，與祝允明、文徵明、徐禎卿稱“吳中四才子”。收藏圖書和書畫富為一時，文徵明贈詩有：“君家在皋橋，暄闐市井區。何以掩市聲，充樓古今書。左陳四五冊，右傾三兩壺”。每夜讀書一卷，用朱黃識別於書旁。每閱一卷，寫山水、人禽、竹木，或書小詩，或記月日。藏書樓有“夢墨亭”、“學圃堂”等，所藏以宋元版本為多，如收藏有成玄英註疏《莊子》20卷，北宋佳本；《三辰通載》為南宋精刻；袁樞《通鑑紀事本末》為宋刻本中佳本。藏書、藏書畫印記有“南京解元唐寅”、“唐伯虎印”、“夢墨亭”、“學圃堂珍藏書籍”、“唐居士印”、“夢墨亭六如居士”、等。他不僅有較多藏書、藏書畫印，更珍貴的是在其收藏的古籍中，有較多的親筆題記，如“蘇臺唐寅子畏學圃堂珍藏書籍”、“晉昌唐寅醉中讀”、“唐子畏夢墨亭藏書”、“吳郡唐寅桃花庵中夢墨亭書”等。

唐伯虎儘管才華出眾，有理想抱負，是位天才的畫家，但他那憤世嫉俗的狂傲性格不容於這個社會。他一生坎坷，最後潦倒而死，年僅五十四歲。唐伯虎的悲劇，實際是有抱負不甘心淪落的讀書人共同的悲劇。