因為路飛選擇夥伴的標準通常不是實力，而是有趣，比如第一次見面的布魯克，路飛就因為覺得骨頭很有趣，毫不猶豫就讓布魯克加入自己，不要說實力了，連布魯克這個人究竟怎麼樣都不清楚

這個角色算是海賊中很早起的角色，雖然出場不多，但是卻令人印象深刻，由於意外，身體被箱子卡住，後面居然和箱子合二為一，路飛出於好奇心，覺得這個很有趣，所以邀請卡蒙上船，不過後面被拒絕了，幸好被拒絕，不然都不知道尾田後面的故事會怎麼編了

薇薇的實力真的不算強，即使是在早期的草帽一夥中， 薇薇的實力也基本是墊底的存在，但是不得不說，薇薇卻是最接近草帽海賊夥伴的人了，連尾田都把他定義為5.5名夥伴

但是基於薇薇的實力太弱，在船上也沒有明確的定位，所以即使經過了一系列冒險，尾田還是安排了一個理由讓薇薇公主下船了

一開始路飛在七水之都是打算邀請最強船匠冰山成為自己的夥伴，但是冰山由於自身的責任重大，拒絕了路飛的邀請，而後面，萬萬沒想到的弗蘭奇在一系列事件中和路飛他們產生了羈絆，成為了路飛他們的夥伴，開始大冒險

路飛和貝拉米也算是很有淵源了，在進入空島前經過的小鎮，路飛和貝拉米有了短暫的交流，當時的貝拉米還在嘲笑路飛的夢想，而兩年後德島的再次相遇，貝拉米明白了路飛所謂的夢想，兩人開始相互認可，在打敗明哥之後，路飛是有邀請貝拉米上船的，不過被貝拉米拒絕了

眾所周知，海賊王中在偉大航路上稱霸一方的人都有著一批優秀的部下，路飛作為未來的海賊王當然也不例外，索隆、山治、娜美......可以說每一位夥伴都不是等閒之輩。而相比那種有著成百上千人的大海賊團，路飛的夥伴們每一個都是受過路飛恩惠，與路飛有著牢不可破的羈絆，因此在路飛向他們丟擲橄欖枝的時候他們就當仁不讓地接了過來。

No.1七水之都市長冰山

冰山與路飛的相遇並不能說偶然，在航海途中路飛他們遇見了從未見過的海上列車並差點被撞到，藉此機會陰差陽錯地遇到了守著車站的可可羅婆婆。在與可可羅婆婆一番交談後路飛一行人帶著介紹信來到了七水之都找冰山商量修船事宜，經過一些小意外路飛他們終於見到了冰山，冰山和善的態度吸引了路飛，於是路飛便想招攬冰山作為他的夥伴，當然這個邀請被冰山拒絕了。不過最終雖然冰山沒上船卻把師弟弗蘭奇送上了路飛的船，這也算是冥冥之中自有天意吧。

No.2火拳艾斯

艾斯是路飛的哥哥，在阿拉巴斯坦時路飛一夥初次遇見了艾斯並對路飛有這樣一個彬彬有禮的哥哥感到驚訝不已。路飛與艾斯在被斯摩格追擊的途中進行了一番問候與寒暄，路飛趁此機會向艾斯發出邀請希望讓艾斯成為他的夥伴，在艾斯拒絕並說明自己已經加入了白鬍子海賊團後路飛也表示了理解，並向夥伴們解釋艾斯也有自己的冒險，大家各行其道就好。在分別時艾斯給了路飛一張自己的生命卡並說將來在偉大航路上會再次相遇，路飛則表示自己很期待這一天的到來。

No.3兩隻長相奇怪的殭屍

路飛天生對奇怪的東西有著超乎常人的好奇，尤其是在見到奇怪的生物、機器人時每次都是一副兩眼放光閃著金星的樣子，這就導致在遇到奇怪的東西時路飛總有把它變成夥伴的想法。在恐怖三桅帆船上，路飛他們第一次遇到幽靈、殭屍、長得像殭屍的大叔（好像有什麼奇怪的東西混了進來）路飛的興趣一下子就被勾引了起來。在與山治、羅賓他們一起在墓地前進時路飛看到了一隻長相奇怪的殭屍馬和一棵殭屍樹在一起喝酒，路飛當時便要將這二位收做夥伴，當然這一想法立刻被大家制止了，路飛對此還很遺憾。

No.4大獨角仙波斯

這一情節是在劇場版聯動特別篇金獅子的野心中出現的，路飛他們在航海途中偶然被一隻巨大的獨角仙搶走了好不容易釣上來的大象鮪魚，路飛對大獨角仙會噴火充滿興趣，更想要邀請它成為夥伴!這時他們遇到了一個穿著海軍軍服的小女孩陽子，陽子自稱是波斯的夥伴，打消了路飛的念頭。隨後路飛他們才知道在山洞的另一端有著一個叫“小東海”的鎮子，鎮上的人都很崇拜東海出身的路飛索隆他們唯獨陽子卻一直對他們持仇視態度，原來陽子的父親是一位海軍軍官為保護鎮子慘遭海賊殺害。正在此時鎮子遭到了一夥奉金獅子之命前來抓捕波斯的海賊團，在經過一番戰鬥後路飛擊退了他們，而娜美也幫助陽子揭開了心結。