東漢末年，戰火紛飛，民不聊生。各地四起的黃巾軍讓此時已搖搖欲墜的漢室甚是恐慌。沒有能力鎮壓叛亂，只能把權力放給地方，由各地組織平叛。董卓就是趁此時膨脹的其中一路諸侯。在何進的召喚下董卓藉以剷除宦官的名義入京，所謂的引狼入室也便是如此。目中無人的董卓豈能服從漢室，入京後的董卓開始禍亂宮闈憑心意廢立新皇。西涼本就是彪悍之地董卓更是麾下兵精糧足，這樣一個人又為何會怕孫堅？

與其說害怕，不如說是略微忌憚。畢竟以董卓這樣一個眼高於天的人來說害怕當時還不成大氣候的孫堅實在不符合人設。那麼接下來我們就來說說董卓為何提醒下面的人要提防孫堅。

首先在東漢末年時，一個出身低微，無權無勢的人是很難在眾多英豪中脫穎而出的。孫堅憑藉著自己的的勇猛和膽識一步一步過關斬將建立了自己的一股勢力。在那個世家門閥舉薦制度盛行的年代孫堅就是一個例外，可見其卻有非一般的過人之處。

其次孫堅曾與董卓在軍中共事過，他了解孫堅的帶兵用人的能力，並且評價他為小戇。在追隨張溫時，孫堅曾列舉了董卓的三條罪狀並權說張溫斬殺董卓，張溫由於要仰仗董卓的兵力而沒有采納這個意見。在這件事情上兩人結下了私仇，孫堅定會權力對戰。

繼而是孫堅的忠誠讓董卓有所忌憚，曾經為了拉攏孫堅董卓派遣使者前去提出雙方結為姻親的建議，還向孫堅保證可以讓他的親戚以及朋友在朝堂做大官，可以說是提出了非常優厚的待遇，卻遭到了孫堅的拒絕。孫堅之所以能從無名小卒到今日的成就很大的一個因素是取決於漢室的提攜和之後袁術的賞識。孫堅曾和袁術有過約定孫堅跟隨著袁術討伐董卓，不僅是為了拯救漢室，也是為了表達自己的忠心，這顯然是董卓不願看到的。

最後，以董卓對孫堅的瞭解，他知道在對戰過程中其他兵馬並不足為懼，唯有孫堅的膽識和勇猛會對其加以追擊，其他人只會隔岸觀火，所以提醒手下大將多注意。

董卓沒有害怕過孫堅吧，董卓是中了王允的離間計才死的，要是聽了手下謀臣的意見把貂蟬賞給呂布，基本後面就不會有三國這一說了

《後漢紀》：夏四月，卓西入關。卓使東中郎將董越屯澠池，寧輯將軍段煨屯華陰，中郎將牛輔屯安邑，其餘中郎〔將〕、校尉布在諸縣，不可勝紀，以御山東。......孫堅自陽人入洛陽，修復諸陵，引軍還魯陽。卓謂長史劉艾曰：“關東諸將數敗矣，無能為也，唯孫堅小憨，諸將軍慎之。堅昔西征，其計策略與人同，無故從諸袁兒，終亦死爾。”艾曰：“堅用兵不如李傕、郭汜。堅前與羌戰於美陽，殆死，無能為！”

從字面意義理解，董卓不是懼怕了孫堅，而是一種惋惜與忌憚。“諸將對陣孫堅時一定要小心啊”“孫堅雖然有謀略，但是跟錯人了”，云云。

當年張溫征討邊章，董卓與孫堅都在討伐軍之列。那個時候，他們對對方的能力與野心就已經有了瞭解。董卓承認了孫堅的作戰能力，而孫堅則建言張溫殺了董卓。

在討伐董卓之戰中，關東聯軍實際只有三路進攻行動，北線王匡，中路曹操，南線孫堅，最終王匡被董卓（呂布）騎兵擊潰，曹操被徐榮伏擊，孫堅雖然先敗於徐榮，但是卻在呂布與胡軫的內鬥中揀得了一個大勝利（陽人之戰），兵臨雒陽。

孫堅與遷都殿後的呂布戰於皇陵之間，獲得了“光復”雒陽的首功。

但是西遷後董卓其實應該很明瞭了，他所部署澠池-華陰-安邑防線，除了孫堅這個憨娃子，估計關東聯軍是不敢去碰觸的了。這種忌憚其實是一種軍事上的謹慎——“關東不會打過來，唯獨孫堅有可能”。

其結果，果然也如董卓所想，關東聯軍止步不前，雖然孫堅想西進，最後迫於二袁內鬥的大形勢，選邊站在袁術旗下，參與搶奪地盤，最後慘死荊州。

話說回來，孫堅對荊州本就有慾望，經營長沙等荊南地區多年，北上討董卓時還擅自殺了荊州刺史，奪荊州的想法昭然若揭。

這之後，劉表的荊州刺史是董卓委任的，但劉表到荊州後沒跟董卓同心。在聯軍與董卓纏鬥之際，劉表先聯合了襄陽士族，然後做的第二件大事就是把孫堅留在荊州南部的軍事武裝都剷除或招安了。孫堅與劉表的戰鬥是必然的。最後孫堅也算變相間接死在董卓驅虎吞狼的計策之下。

所以說回來，董卓怎麼可能會懼怕孫堅呢？

謝邀。孫堅是個很有執行力的人。他有自己忠誠的部曲，而且少年得志，無所畏懼。而當時很多勢力正好缺少這樣一種勇往直前的氣魄。各路諸侯軍隊人數不少，但是很多人都持觀望態度，唯有孫堅敢於奮勇向前，並多次與董卓軍隊死磕，還多次擊敗董卓軍隊。這當然讓董卓害怕，董卓甚至想用結親的方法來拉攏孫堅。

謝邀。董卓為什麼忌憚孫堅？我個人認為董卓在孫堅身上看到了當年的自己，有道是初生牛犢不怕虎。孫堅表現出與各諸侯完全不同的特質，一無無前，視死如歸。而且孫堅的氣勢有勝於當年的董卓，實踐中多次擊敗董卓的軍隊。與懈怠觀望的各路諸侯相比，董卓當然更忌憚孫堅。